Діоксид тривуглецю
Назва за IUPAC	Пропа-1,2-дієн-1,3-діон
Систематична назва	1,3-діоксипропадієн
Інші назви	Недоксид вуглецю, Недоокис вуглецю, Трикарбодіоксид
Ідентифікатори
Номер CAS	504-64-3
ChEBI	30086
SMILES	C(=C=O)=C=O
InChI	InChI=1S/C3O2/c4-2-1-3-5
Властивості
Молекулярна формула	C3O2
Молярна маса	68,031 г/моль
Молекулярна маса	68,03 а. о. м.
Зовнішній вигляд	Безбарвний газ
Тпл	-107 °C
Ткип	6,8 °C
Розчинність (Ксилол)	Розчинний
Розчинність (Сірковуглець)	Розчинний при 20°С, погано розчинний при 25°С
Розчинність (Діетиловий ефір)	Розчинний при 20°С, погано розчинний при 25°С
Тиск насиченої пари	573,5 мм.рт.ст (0 °C)
Термохімія
Ст. ентропія So 298	276.1 Дж/(моль•К)
Теплоємність, co p	66.99 Дж/(моль•К)
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Діоксид тривуглецю (недоксид вуглецю) — це хімічна сполука з формулою C₃O₂. Вперше був відкритий у 1906 році. Токсичний. У невеликих концентраціях діє як лакриматор, у велеких концентраціях викликає задуху^[1].

За звичайних умов діоксид тривуглецю — безбарвний газ^[2]. Температура плавлення — -107°С, температура кипіння — 6,8 °С.^[3] Погано розчинний у тетрагідрофурані, діетиловому ефірі, сірковуглеці та діоксані^[1]. При 20°С розчиняється у сірковуглеці, діетеловому ефірі, бензені^[1]. Густина — 1,114 г/см³ при 0 °С^[2].

Діоксид тривуглецю є похідним від малонової кислоти. При взаємодії з нуклеофілами утворює малонову кислоту (якщо нуклеофіл — вода) або її похідні^[4]:

${\displaystyle {\ce {O=C=C=C=O +2HNu ->Nu-C(O)-CH2-C(O)-Nu}}}$

Реакція з водою:

${\displaystyle {\ce {O=C=C=C=O +2H2O ->HO-C(O)-CH2-C(O)-OH}}}$

Реакція зі спиртами дає естери малонової кислоти. З метанолом та етанолом взаємодіє при кімнатній температурі. Для взаємодії з іншими спиртами потрібне нагрівання або каталізатори^[5]:

${\displaystyle {\ce {O=C=C=C=O +2ROH ->RO-CO-CH2-CO-OR}}}$

Діоксид тривуглецю отримують дегідратацією малонової кислоти оксидом фосфору(\/):

${\displaystyle {\ce {O=C(OH)-CH2-C(OH)=O +P2O5 ->O=C=C=C=O +H4P2O7}}}$

1. ↑ ^{а б в} 1,3-Диоксипропадиен - физико-химические свойства|CHEMDB.NET (російська) . Архів оригіналу за 4 червня 2020.
2. ↑ ^{а б} углерода недоокись: физические и химические свойства (російська) . Архів оригіналу за 4 червня 2020.
3. ↑ Carbon suboxide|C2O3 - PubChem (англійська) . Архів оригіналу за 10 квітня 2020.
4. ↑ Нейланд (1990). Органическая химия (російська) . ISBN 5-06-001471-1.
5. ↑ 1,3-диоксипропадиен. Архів оригіналу за 28 грудня 2019.