Хокейну кар'єру розпочав 1911 року виступами за команду «Вінніпег Монархс».
Протягом професійної клубної ігрової кар'єри, що тривала 14 років, захищав кольори команд «Портленд Роузбадс», «Реджайна Кепіталс» та «Чикаго Блек Гокс».
Загалом провів 96 матчів у НХЛ, включаючи 2 гри плей-оф Кубка Стенлі.
Тренерська робота
1928 року розпочав тренерську роботу в НХЛ. Один із найуспішніших тренерів, який тренував клуби НХЛ понад 25 сезонів, 16 фіналів Кубка Стенлі з них чотири рази, як переможець.
Вже з першим клубом «Чикаго Блек Гокс» у другому сезоні на посту головного тренера команди він виводить «чорних яструбів» до фіналу Кубка Стенлі, де вони програють у фінальній серії «Монреаль Канадієнс» 2:3.
На початку сезону 1931/32 його запрошують до «Торонто Мейпл-Ліфс» і вже в першому сезоні він здобуває разом з командою Кубок Стенлі, в подальшому Ірвін ще шість разі виводив «Мейпл-Ліфс» до фіналу Кубка Стенлі, але повторити успіх першого сезону не зумів.
Найбільші успіхи його тренерської кар'єри та найдовша робота на тренерському містку була в «Монреаль Канадієнс». Три сезони пішло в нього на перебудову команди і вже в четвертому сезоні він здобуває першу з чотирьох перемог з «канадцями» завдяки так званій ланці «Панч Лайн», яку складали Елмер Лак, Дуг Гарві та молодий і дуже талановитий Моріс Рішар, а також надійний воротар Білл Дернан. Ірвін очолював «канадців» до кінця сезону 1954/55 в фіналі якого канадська команда поступилась «Детройт Ред-Вінгс» 3:4. Дік потрапив під нищівну критику з боку вболівальників клубу та змушений піти у відставку.
Вже наступного сезону Дік очолює «Чикаго Блек Гокс», але тут на нього чекає повний провал — шосте підсумкове місце. А згодом в нього діагностують рак, хвороба досить швидко прогресує і 16 травня 1967 він помирає. Через рік після смерті його оберуть до Зали слави хокею.
Нагороди та досягнення
Володар Кубка Аллана в складі «Вінніпег Монархс» — 1915.
Володар Кубка Стенлі — 1932 (Торонто); 1944, 1946 та 1953 (Монреаль).
Друга команда всіх зірок НХЛ (як тренер) — 1931, 1932, 1933, 1934, 1935, 1941.
Перша команда всіх зірок НХЛ (як тренер) — 1944, 1945, 1946.
†Примітка: У сезоні 1931–32, Арт Дункан тренував перші п'ять матчів «Мейпл-Ліфс» в чемпіонаті. Конн Смайт, головний тренер провів один матч, надалі команду тренував Дік Ірвін.