Гуанозин

Гуанозин
Скелетна формула гуанозину
Кульково-паличкова модель молекули гуанозину
Назва за IUPAC Гуанозин[1]
Інші назви Гуанін рибозид
Ідентифікатори
Номер CAS 118-00-3
PubChem 765
Номер EINECS 204-227-8
DrugBank DB02857
KEGG C00387
Назва MeSH Guanosine
ChEBI 16750
SMILES c1nc2c(=O)[nH]c(nc2n1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)N
InChI 1/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
Номер Бельштейна 625911
Номер Гмеліна 55323
Властивості
Молекулярна формула C10H13N5O5
Молярна маса 283.241
Зовнішній вигляд білий кристалічний порошок[2]
Запах без запаху[2]
Тпл 239 (розкладається)[3]
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки
Не плутати з Гуанін.
Не плутати з Гуанідин.
Не плутати з Гуанфацин.
Не плутати з Гуанамін.

Гуанозин (позначається символом G або Guo) — пуриновий нуклеозид, який містить гуанін, приєднаний до рибозного (рибофураноза) кільця β-N9-глікозидним зв'язком. Гуанін може фосфорилюватися і перетворюватися на гуанозин монофосфат (GMP), циклічний гуанозин монофосфат (cGMP), гуанозиндифосфат (GDP) і гуанозинтрифосфат (GTP). Ці форми грають важливу роль у різноманітних біохімічних процесах, таких як синтез нуклеїнових кислот і білків, фотосинтез, скорочення м'язів і внутрішньоклітинна передача сигналів (cGMP). Коли гуанін приєднується своїм нітрогеном N9 до карбону C1 дезоксирибозного кільця, його називають дезоксигуанозин.

Фізичні і хімічні властивості

Гуанозин — це білий кристалічний порошок без запаху і з м'яким сольовим смаком[2]. Він добре розчинний в оцтовій кислоті, малорозчинний у воді, нерозчинний в етанолі, діетиловому етері, бензені і хлороформі[3].

Функції

Гуанозин потрібен для реакцій сплайсингу в мРНК, коли «аутосплайсинговий» інтрон видаляє себе з мРНК шляхом розрізання на обох кінцях, повторно лігується і залишає лише екзони на обох боках задля трансляції в білок[4].

Гуанозин із пронумерованими атомами карбону

Використання

Противірусний препарат оцикловір, який часто використовують при лікуванні герпеса, та препарат проти ВІЛу абакавір, за структурою схожі на гуанозин[5][6]. Гуанозин раніше також використовувався для виробництва регаденосону.

Джерела

Гуанозин можна знайти в підшлунковій залозі, конюшині, кавових рослинах і пилку сосни[2].

Примітки

  1. ↑ IUPAC (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. с. 1421. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ↑ а б в г Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr. (2016). Hawley's Condensed Chemical Dictionary (вид. 16-те). Хобокен, Нью-Джерсі: John Wiley & Sons, Inc. с. 688. ISBN 978-1-118-13515-0.
  3. ↑ а б William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (вид. 97-е). Boca Raton: CRC Press. с. 3-286. ISBN 978-1-4987-5429-3. Архів оригіналу за 28 листопада 2021. Процитовано 15 січня 2022.
  4. ↑ Splicing (JPG) [Архівовано 13 червня 2010 у Wayback Machine.]
  5. ↑ Acyclovir. The American Society of Health-System Pharmacists. Архів оригіналу за 5 січня 2015. Процитовано 16 січня 2022.
  6. ↑ Product Information: ZIAGEN(R) oral tablets, oral solution, abacavir sulfate oral tablets, oral solution. ViiV Healthcare (per Manufacturer), Research Triangle Park, NC, 2015.