Дебютував у офіційному матчі в складі «Хайдука»8 травня1929 року у матчі чемпіонату Спліта проти клубу ХАШК (Спліт). Виступав у команді до 1940 року. Багаторазовий чемпіон футбольної асоціації Спліта. В 1929 році став з командою чемпіоном країни. У тому сезоні Крагич ще не був гравцем основи, зігравши лише у одному матчі (в якому відзначився голом).
У 30-х роках Владимир уже був провідним гравцем клубу, одним з головних її бомбардирів разом з Лео Лемешичем і Фране Матошичем. «Хайдук» тримався серед лідерів національного футболу, але досягнути ще хоча б однієї перемоги у чемпіонаті команді не вдалося. Тричі клуб ставав другим у 1932, 1933 і 1936 роках. В 1933 році Крагич до того ж став найкращим бомбардиром першості з 21 забитим м'ячем.
Загалом у складі «Хайдука» зіграв у 1929–1940 роках 354 матчі і забив 266 м'ячів[3]. Серед них 137 матчів і 78 голів у чемпіонаті Югославії, 18 матчів і 29 голів у чемпіонаті Спліта, 16 матчів і 1 голів у Кубку югославської федерації, 183 матчі і 148 голів у інших турнірах і товариських іграх.