Takashi Usami 17 yaşındayken Gamba Osaka ile ilk lig formasını giydi ve bir dönem Galatasaray S.K'ninde formasını giymiş 18 yaşında ilk maçına çıkan Junichi Inamoto'nun rekorunu kırdı. 20 Mayıs 2009'da AFC Şampiyonlar Ligi'nde Usami FC Seoul karşısında ilk maçına çıktı ve harika bir oyun ortaya koyup 1'de gol attı. J. League tarafından yılın en iyi oyuncusu seçildi. Usami 2011 yılının Haziran ayında Bundesliga ekiplerinden FC Bayern München'e kiralandı. Burada forma şansı bulamadı ve 2011-12 sezonunda sadece 3 maça çıkabildi. Usami sezon sonunda bu sefer 1899 Hoffenheim'e kiralandı.