16 Haziran 1985 tarihinde Almanya'nın Baden-Württemberg eyaletinin başkenti Stuttgart'ta doğan Shyla Jennings, kabul yeri olarak genellikle Teksas'tan bahseder. Jennings ilk filmi ile 2009 yılında 102 Barely Legal ve bugüne kadar 460 tan fazla filmde rol almıştır. Açıkça biseksüel olan Jennings, özel lezbiyen temalı sahneleriyle öne çıktı. Genellikle yaşlı bir kadın tarafından zevklere dönüştürülen bir kız rolünü oynar. Oyuncu olarak Girlsway, New Sensations, Girlfriends Films, Digital Sin, Kick Ass, Hustler, Reality Kings, Evil Angel, Brazzers, Manwin Content veya Sweetheart Video gibi yapım şirketlerinde çalıştı. 2014 ve 2016 yılında birincilik elde ettiği AVN Ödülleri'nde lezbiyen sanatçısı oldu. Nisan 2018'de Penthouse dergisi tarafından Ayın Pet'i seçildi.[3][4][5]
