TexA.N.S. (1985–1986) Children of the Anachronistic Dynasty (1986–1987) Tool (1990–günümüz) Green Jellÿ (1991) Tapeworm (1997–2004) A Perfect Circle (1999–2004) (2008–günümüz) Puscifer (2003–günümüz)
Askerliği bırakarak sanat okumak için Grand Rapids, Michigan'daki Kendall Sanat ve Tasarım Okulu'na başladı. 1988'de iç tasarım üzerine çalışmak için Los Angeles'e taşındı.
Müzik kariyeri
Keenan, Los Angeles'e taşındıktan sonra gitarist Adam Jones ile tanıştı; bas gitarist Paul d'Amour ile baterist Danny Carey'i de aralarına alarak Tool'u kurdular.
Tool, ilk çalışması olan Opiate adlı EP'yi Kasım 1991'de çıkarttı. Ardından Fishbone ve Rage Against the Machine ile turneye çıktılar. Turnede Keenan, Billy Howerdel ile tanıştı. 1996'da Ænima'nın kaydı sırasında Howerdel, Keenan'a şarkılarından bazılarını çaldı. Keenan etkilenmişti fakat 1999 yılında A Perfect Circle'ı kurana kadar herhangi bir ortak çalışma fırsatı bulamadılar.
Tool, 1993 tarihli albümleri Undertow ile üne kavuştu. Volcano Records (önceden Zoo Records) ile aralarında uzun süre devam eden kavga ve mahkemeler yüzünden grup bir süre ara vermek istedi. Bu sırada Keenan, Howerdel ile çalışma fırsatı buldu ve 1999'da sahneye çıkmaya başlayan A Perfect Circle'ı kurdular. A Perfect Circle ilk albümünü 2000'de çıkarttı. Keenan hâlâ hem A Perfect Circle hem de Tool gruplarının vokalistidir.
Maynard James Keenan ilk iki projesi olan A Perfect Circle ve Tool'un çalışmalarına bir süre ara vermiştir. 2007 yılında Puscifer ile "V" is for Vagina albümünü çıkarmıştır.
Özel hayatı
Evli olmayan Keenan'ın Devo isminde bir oğlu vardır. Jennifer Fergusson ile nişanlanmış olsa da evlenmeden ayrılmıştır. Keenan, A Perfect Circle'ın Brena isimli şarkısında Jennifer Fergusson'ın orta ismini, bir başka şarkısında da annesinin ismi olan Judith'i kullanmıştır. Marie Judith Keenan'ın 60 yaşındayken hayatını kaybetmesi üzerine Tool'un 10,000 Days albümündeki Wings For Marie isimli şarkı onun ölümü üzerine yazılmıştır.
Maynard James Keenan, Jerome, Arizona'da şarapçılık da yapmaktadır. Caduceus Cellars and Merkin Vineyards şarap üretim tesislerinin sahibidir.[1]
Keenan toplumdan bir nevi izole olmuş olması[2] ve halk üzerindeki imajını kontrol etmesi ile ünlüdür. Ayrıca Keenan rock yıldızlarına neredeyse tapılıyormuş tarzı bir tutum sergilenmesinden de nefret etmekle beraber[3] bazı zamanlar üzerine Jesus H. Christ adı basılmış olan iş kartları taşımak durumunda kalmıştır.[4] Sıklıkla kendini takip eden hayranlarla uğraşmak durumunda kalan Keenan, hayranlarının mülküne izinsiz girmesini engellemek için paintball silahı kullanmıştır. Brezilya Jiujitsusu da Keenan'ın uğraşlarından biri olmakla beraber, bu savaş sanatının en önemli temsilcilerinden olan Rickson Gracie tarafından eğitim görmüştür.