Lignan

Lignanlar bitkilerde bulunan büyük bir polifenol grubudur. Bazı örnekleri enterolignanlar, enterodiol ve enterolaktondır.[1]

Etimoloji

lign- (Latince, "odun") + -an (kimyasal ek).

Teknik Tanımı

Bitkisel lignanlar fenilalaninden dimerizasyon ile elde edilmiş polifenolik maddelerdir. Monolignol olarak bilinen sinamik alkollerin (bkz. sinamik asit) dibenzilbütan iskeletine değişmesiyle elde edilir. 2. Bu reaksiyon genellikle oksidatif enzimler ile katalize edilir ve direkt proteinler tarafından kontrol edilir.

Yapısı

Fenilpropanoidler olarak bilinen pek çok doğal ürün, C6C3 birimlerinden (n-propylbenzene iskeleti) inşa edilmiştir.

Beslenmede

Beslenme düzeninin bir parçası olarak bazı bitkisel lignanlar bağırsaklardaki bakteriler tarafından memeli lignanı olan enterodiol (1) ve enterolaktone (2)a dönüşür.[2][3][4] Memeli lignanına metabolize olabilen lignanlar pinoresinol, lariciresinol, secoisolariciresinol, matairesinol, hidroksimatairesinol, siringaresinol ve sesamindir. Lignanlar antioksidan özelliğe sahip östrojene benzer kimyasallar olan fitoöstrojenlerin büyük bir sınıfını oluşturur.Fitoöstrojenlerin diğer sınıfları izoflavonlar ve kumestanlardır.

Gıda kaynakları

Keten tohumu ve susam tohumu diğer pek çok gıdadan daha fazla lignan içerir.[kaynak belirtilmeli] Keten tohumunda bulunan temel öncül secoisolariciresinol diglukosittir. Diğer lignan kaynakları tahıllar (çavdar, buğday, yulaf ve arpa - çavdar en zengin kaynaktır), soya fasulyesi, brokoli ve lahana gibi turpgil sebzeler ve bazı meyveler özellikle kayısı ve çilektir.[1]

Secoisolariciresinol ve matairesinol, gıdalarda belirlenen ilk bitki lignanlarıdır. Genellikle secoisolariciresinol ve matairesinol, toplam lignan alımının %25'ini oluştururken, lariciresinol ve pinoresinol toplam lignan alımının yaklaşık %75'ini oluşturur. Lignanlar cannabis sativada bulunan bazı ikincil metabolitlerdir.[5]

Lignan kaynakları:[6]

Kaynak 100 g başına miktar
Keten tohumu 300.000 µg (0.3 g)
Susam tohumu 29.000 µg (29 mg)
Brassica sebzeler 185 - 2321 µg
Tahıllar 7 - 764 µg
Kırmızı şarap 91 µg

2007'de yapılan bir çalışma[7] beslenmede memeli lignan öncüllerinin karmaşıklığını gösterir. Aşağıdaki tabloda incelenen 22 tür ve tanımlanan 24 lignana ait örnekler vardır.

Aglikon olarak memeli lignan öncülleri (mg/100 g). Temel bileşikler kalın olarak gösterilmiştir.

Gıda Pinoresinol Siringaresinol Sesamin Lariciresinol Secoisolariciresinol Matairesinol Hydroksimatairesinol
Keten tohumu 871 48 algılanmadı. 1780 165759 529 35
Susam tohumu 47136 205 62724 13060 240 1137 7209
Çavdar kepeği 1547 663 algılanmadı. 1503 462 729 1017
Buğday kepeği 138 882 algılanmadı. 672 868 410 2787
Yulaf kepeği 567 297 algılanmadı. 766 90 440 712
Arpa kepeği 71 140 algılanmadı. 133 42 42 541

Farmakoloji

Lignanlar bitkilerin savunma mekanizmasında biyotik ve abiyotik faktörlere karşı antioksidan görevi görürler. Hastalık modellerinde antioksidan ve antienflamatuar potansiyelleri sebebiyle temel araştırmalara konu olurlar.[8]

Genel kaynaklar

Dış bağlantılar

Kaynakça

  1. ^ a b "Lignans" 8 Nisan 2015 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2010. Retrieved 31 July 2017.
  2. ^ Heinonen, S; Nurmi, T; Liukkonen, K; Poutanen, K; Wähälä, K; Deyama, T; Nishibe, S; Adlercreutz, H (2001). "In vitro metabolism of plant lignans: New precursors of mammalian lignans enterolactone and enterodiol". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (7): 3178–86. doi:10.1021/jf010038a 13 Nisan 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. PMID 11453749 18 Nisan 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi..
  3. ^ Axelson, M; Sjövall, J; Gustafsson, B. E.; Setchell, K. D. (1982). "Origin of lignans in mammals and identification of a precursor from plants". Nature. 298 (5875): 659–60. Bibcode:1982Natur.298..659A. doi:10.1038/298659a0 13 Nisan 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. PMID 6285206 13 Nisan 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi..
  4. ^ Borriello, S. P.; Setchell, K. D.; Axelson, M; Lawson, A. M. (1985). "Production and metabolism of lignans by the human faecal flora". The Journal of Applied Bacteriology. 58 (1): 37–43. doi:10.1111/j.1365-2672.1985.tb01427.x 13 Nisan 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. PMID 2984153 13 Nisan 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi..
  5. ^ Flores-Sanchez, Isvett Josefina; Verpoorte, Robert (2008-10-01). "Secondary metabolism in cannabis". Phytochemistry Reviews. 7 (3): 615–639. doi:10.1007/s11101-008-9094-4 5 Haziran 2018 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. ISSN 1568-7767 13 Nisan 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi..
  6. ^ Milder IE, Arts IC, van de Putte B, Venema DP, Hollman PC (2005). "Lignan contents of Dutch plant foods: a database including lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol and matairesinol". Br. J. Nutr. 93 (3): 393–402. doi:10.1079/BJN20051371 21 Nisan 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. PMID 15877880 13 Nisan 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi..
  7. ^ Smeds AI; Eklund, Patrik C.; Sjöholm, Rainer E.; Willför, Stefan M.; Nishibe, Sansei; Deyama, Takeshi; Holmbom, Bjarne R.; et al. (2007). "Quantification of a Broad Spectrum of Lignans in Cereals, Oilseeds, and Nuts". J. Agric. Food Chem. 55 (4): 1337–1346. doi:10.1021/jf0629134 13 Nisan 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. PMID 17261017 18 Nisan 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi..
  8. ^ Korkina, L; Kostyuk, V; De Luca, C; Pastore, S (2011). "Plant phenylpropanoids as emerging anti-inflammatory agents". Mini Reviews in Medicinal Chemistry. 11 (10): 823–35. doi:10.2174/138955711796575489 13 Nisan 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. PMID 21762105 18 Nisan 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi..