Hidrazin (N2H4), amonyaktaki bir hidrojen yerine NH2 (amino) grubunun geçmesi sonucunda oluşur. Hidrazindeki her bir N atomunun yükseltgenme basamağı (değerlik) -2'dir. Hidrazin bifonksiyonel bir bazdır. Susuz N2H4, dumanlar oluşturan renksiz ve yanıcı bir sıvıdır. Saf hidrazin, örneğin hidrazin hidrat gibi sulu çözelti içinde işlenmedikçe oldukça toksiktir.
Hidrazinler, hidrazindeki bir veya daha fazla hidrojen atomunun bir organik grupla değiştirilmesiyle türetilen bir organik bileşik sınıfını ifade eder.
Tarihçe
"Hidrazin" adı, 1875'te Emil Fischer tarafından yaratıldı; mono-ikâmeli hidrazinden oluşan organik bileşikler üretmeye çalışıyordu.[2] 1887'de Theodor Curtius, organik diazidleri seyreltik sülfürik asitle işleyerek hidrazin sülfat üretmişti; ancak, tekrarlanan çabalara rağmen saf hidrazin elde edemedi.[3][4][5]
Saf susuz hidrazin ilk olarak 1895 yılında Hollandalı kimyager Lobry de Bruyn tarafından hazırlandı.[6][7][8]
Üretimi
Hidrazin üretimi için çeşitli sentetik yollar geliştirilmiştir.[9] Anahtar adım, N–N tekli bağının oluşturulmasıdır. Birçok yol, klorlu oksidanları kullanan (ve tuz üreten) ve kullanmayanlara ayrılabilir.
Bu yolda, keton ve amonyak önce yoğunlaşarak hidrojen peroksit tarafından karbon, oksijen ve azot içeren üç üyeli bir halka olan oksaziridine oksitlenen imini verir. Daha sonra oksaziridin, azot-azot tekli bağını oluşturan amonyak ile işleyerek hidrazon verir. Bu hidrazon, bir keton eşdeğeri daha ile yoğunlaşır.
Nihai azin, hidrazin vermek ve metil etil ketonu yeniden oluşturmak için hidrolize edilir:
Me(Et)C=N−N=C(Et)Me + 2 H 2O → 2 Me(Et)C=O + N 2H 4
Diğer birçok işlemin aksine, bu yaklaşım yan ürün olarak bir tuz üretmez.[11]
Tepkimeler
Hidrazin hidrat
Havada ısı vererek yanar:
N2H4 (s) + O2(g) → N2 (g) + 2 H2O (s)
Bazik sulu çözeltilerinde kuvvetli bir indirgendir. Kendisi yükseltgenerek azot verir. Amonyak çözeltisinin sodyum hipoklorit ile etkileşmesinden elde edilir.
Kauçuk ve plastik ürünlerin, patlayıcı maddeler ve mantar öldürücü ilaçların yapımında kullanılır.
NH3 + NaOCl → NaOH + NH2Cl (hızlı)
NH3 (g) + NH2Cl + NaOH → N2H4 + NaCl + H2O
Tehlikeler
Hidrazin maruziyeti cilt tahrişine/kontakt dermatite ve yanmaya, gözlerde/burunda/boğazda tahrişe, mide bulantısı/kusmaya, nefes darlığına, akciğer ödemine, baş ağrısına, baş dönmesine, merkezî sinir sistemi depresyonuna, uyuşukluğa, geçici körlüğe, nöbetlere ve komaya neden olabilir. Maruz kalma ayrıca karaciğer, böbrekler ve merkezî sinir sisteminde organ hasarına neden olabilir.[12][13]
^Curtius T, Jay R (1889). "Diazo- und Azoverbindungen der Fettreihe. IV. Abhandlung. über das Hydrazin" [Alkanların diazo ve azo bileşikleri. 4. Bölüm. Hidrazin üzerine.]. Erdmann OL (Ed.). Journal für praktische Chemie. 147. Verlag von Johann Ambrosius Barth. Sayfa 129, "Das freie Diamid NH2-NH2 ist noch nicht analysiert worden." [Saf hidrazin henüz analiz edilmedi.]
^Riegel, Emil Raymond; Kent, James Albert (2003). "Hydrazine". Riegel's handbook of industrial chemistry (10.10yer=New York bas.). Springer Science & Business Media. s. 192. ISBN9780306474118. OCLC55023601.
^Kaynak hatası:Geçersiz <ref> etiketi; :3 isimli refler için metin sağlanmadı (Bkz: Kaynak gösterme)
