Etil bromür

Etidyum bromür ile karıştırılmamalıdır.
Etil bromür
Etil bromürün iskelet formülü
Etil bromürün iskelet formülü
Bütün hidrojenleri eklenmiş etil bromürün iskelet formülü
Bütün hidrojenleri eklenmiş etil bromürün iskelet formülü
Etil bromürün top ve çubuk modeli
Etil bromürün top ve çubuk modeli
Etil bromürün boşluk doldurma modeli
Etil bromürün boşluk doldurma modeli
Adlandırmalar
IUPAC adı
Bromoetan[1]
Diğer adlar
Monobromoetan[2]
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
1209224
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.751 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 200-825-8
KEGG
MeSH bromoetan
RTECS numarası
  • KH6475000
UNII
UN numarası 1891
  • InChI=1S/C2H5Br/c1-2-3/h2H2,1H3 
    Key: RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 
  • CCBr
Özellikler
Kimyasal formül C2H5Br
Molekül kütlesi 108,97 g mol−1
Görünüm Renksiz sıvı
Koku eter benzeri
Yoğunluk 1.46 g mL−1
Erime noktası - 120 -116 °C
Kaynama noktası 38.0 - 38.8 °C
Çözünürlük (su içinde) 1.067 g/100 mL (0 °C)
0.914 g/100 mL (20 °C)
0.896 g/100 mL (30 °C)
Çözünürlük etanol, eter, kloroform, organik çözücüler ile karışabilir
log P 1.809
Buhar basıncı 51.97 kPa (20 °C'de)
1.3 μmol Pa−1 kg−1
-54.70•10−6 cm3/mol
Kırınım dizimi (nD) 1.4225
Akmazlık 402 Pa s (20 °C'de)
Termokimya
105.8 J K−1 mol−1
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)
 −97.6–93.4 kJ mol−1
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS02: Alevlenir GHS06: Zehirli GHS08: Sağlığa zararlı
Tehlike ifadeleri H225, H302, H332, H351
Önlem ifadeleri P210, P281
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 3: Kısa maruziyet ciddi geçici veya kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: Klor gazıYanıcılık 1: Tutuşmanın gerçekleşebilmesi için önceden ısınması gerekmektedir. Alevlenme noktası 93 °C'nin (200 °F) üzerindedir. Örnek: Kanola yağıKararsızlık 0: Genellikle yangın maruziyeti koşullarında dahi normalde kararlıdır ve su ile reaksiyona girmez. Örnek: Sıvı azotÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
3
1
0
Parlama noktası −23 °C
511 °C
Patlama sınırları % 6.75–11.25
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
 1.35 g kg−1 (oral, sıçan)
26,980 ppm (sıçan, 1 saat)
16,230 ppm (fare, 1 saat)
4681 ppm (sıçan)
2723 ppm (fare)[3]
3500 ppm (fare)
24,000 ppm (gine domuzu, 30 dak.)
7000 ppm (gine domuzu, >4.5 saat)[3]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) TWA 200 ppm (890 mg/m3)[2]
REL (tavsiye edilen) None established[2]
IDLH (anında tehlike) 2000 ppm[2]
Benzeyen bileşikler
Benzeyen
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Bromoetan olarak da bilinen etil bromür, haloalkanlar grubuna ait bir kimyasal bileşiktir. Kimyacılar tarafından EtBr olarak kısaltılır (bu aynı zamanda etidyum bromürün kısaltması olarak da kullanılır). Bu uçucu bileşik, eter benzeri bir kokuya sahiptir.

Üretimi

EtBr'nin üretimi, genel olarak bromoalkanların sentezi için bir model olarak durmaktadır. Genellikle etilene HBr katılarak üretilir:

H2C=CH2 + HBr → H3C-CH2Br

Etil bromür ve nadiren laboratuvarda hazırlanır. Bir laboratuvar sentezi, etanolün hidrobromik ve sülfürik asitlerin karışımı ile reaksiyona sokulmasını içerir. Alternatif bir yol, etanolün fosfor ve brom ile geri akıtılmasını içerir; fosfor tribromür reaksiyon sırasında üretilir.[4]

Kullanımı

Organik sentezde EtBr, etil karbokatyon (Et+) sintonunun sentetik eşdeğeridir.[5] Gerçekte, böyle bir katyon aslında oluşmaz. Örneğin, karboksilat tuzları etil esterlere,[6] karbanyonlar etillenmiş türevlere, tiyoüre etilizotiyoüronyum tuzlarına,[7] ve aminler etilaminlere dönüştürülür.[8]

Güvenlik

Kısa zincirli monohalokarbonlar genel olarak potansiyel olarak tehlikeli alkilasyon reaktifidirler. Bromürler, klorürlerden daha iyi alkilasyon reaktifi oldukları için, bunlara maruz kalma en aza indirilmelidir.

Kaynakça

  1. ^ "bromoethane - Compound Summary". PubChem Compound. Identification: National Center for Biotechnology Information. 26 Mart 2005. 4 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 15 Haziran 2012. 
  2. ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0265". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  3. ^ a b "Ethyl bromide". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH). 
  4. ^ Oliver Kamm (1941). "Alkyl and alkylene bromides". Organic Syntheses. ; Collective Volume, 1, s. 25 
  5. ^ Makosza, M.; Jonczyk, A. "Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile". Organic Syntheses. ; Collective Volume, 6, s. 897 
  6. ^ Petit, Y. "Ethyl Glycidate from (S)-Serine: Ethyl (R)-(+)-2,3-Epoxypropanoate". Organic Syntheses. 75. ; Collective Volume, 10, s. 401 
  7. ^ E. Brand. "Guanidodacetic Acid". Organic Syntheses. 22: 59. ; Collective Volume, 3 
  8. ^ Brasen, W. R. "o-Methylethylbenzyl Alcohol". Organic Syntheses. 34. ; Collective Volume, 4, s. 582 

Dış bağlantılar