TV Wiblingen ve SSV Ulm 1846 takımlarının altyapılarında oynayan Yılmaz, Ulm U-19 takımı ile 2004-05 sezonunda ilk kez oynamaya başladığı U-19 Bundesliga'da 13 maçta 15 gol kaydetti. 2005'te Avrupa şampiyonu olan Türkiye U-17 millî takımı ile dikkat çekip ünlü Alman ekibi Bayern Münih'in altyapısına transfer oldu.
2005-06 sezonunda Bayern Münih U-19 takımında 17 maçta 11 gol atarak Güney grubu ikincisi olarak Almanya finallerine kaldılar. Finale çıkan takım, FC Schalke 04 U-19 takımına 2-1 yenilerek Almanya ikincisi oldu. Yılmaz, final maçlarının hepsinde ilk 11'de sahaya çıksa da golle buluşamadı. Sonraki sene bu sefer Güney grubu birincisi olarak Almanya finallerine kalıp, yine Almanya ikincisi oldular. Yılmaz, yarı finallerde iki gol atarak takımı finale çıkaran isimlerden oldu.
Bayern Münih
2005-2006 sezonunda FC Bayern München II takımında Almanya'nın üçüncü seviye ligi olan Regionalliga'da 5 maçta forma giydi. Bir sezonluk aradan sonra 2007-2008 sezonunda profesyonel sözleşme imzalayan Yılmaz, Bayern Münih II takımına tekrar yükseltildi. İlk sezonunda 22 maçta 7 gol kaydetti. Sonraki sezon da 3. Liga adını alan ligde forma giymeye devam etti. 32 lig maçıyla en yoğun sezonunu geçirdi. En iyi gol performansını ise 2009-10 sezonunda 29 maçta 13 gol kaydederek gösterdi. 2010-11 sezonu takımdaki son sezonu oldu. Son maçında SpVgg Unterhaching'e bir gol kaydeden Yılmaz, Bayern Münih II kariyerini 115 maçta 33 golle kapatmış oldu.
Deniz Yılmaz 2008-09 sezonu başında Bayern Münih A takımı ile kampta yer almıştı. 25 Ekim 2008'de ise VfL Wolfsburg karşısında oynanan maçta ilk kez kadroya alınsa da forma şansı bulamadı. Yılmaz, aynı sezon UEFA Şampiyonlar Ligi ve DFB-Pokal kadrosunda yer alsa da her iki turnuvada da forma giyemedi.
1. FSV Mainz 05
Bayern Münih'te forma şansı bulamayan Yılmaz, Mart ayının ortasında yaptığı anlaşma ile bonservissiz olarak 1. FSV Mainz 05'e transfer oldu. Mainz 05'in Bundesliga takımı için transfer edilmesine rağmen ilk sezonunun ilk yarısında A takımda forma şansı bulamayan futbolcu, yerel ligdeki ikinci takımda başarılı bir performans sergiledi. 2011-12 sezonunun devre arasında Bundesliga takımının kamp kadrosuna dahil edildi. Kamp boyu sergilediği performansla teknik ekibin beğenisini kazandı.[1] Bunun üzerine A takım kadrosuna dahil edildi ve sezonunun ikinci yarısındaki 22 Ocak 2012 tarihinde Bayer 04 Leverkusen'e karşı oynanan maçta ilk 11'de sahaya çıkarak ilk Bundesliga karşılaşmasına çıkmış oldu.[2]
SC Paderborn
2012-13 sezonunda 2. Bundesliga ekibi SC Paderborn 07'a kiralandı. Güzel bir başlangıç yapan Yılmaz, ilk üç hafta birer gol kaydedip, dördüncü hafta da ilk asistini yaptı. Diğer Türk asıllı forvetler Deniz Naki ve Mahir Sağlık ile takımın forvet hattını oluşturdular.
Elazığspor
2012-2013 Sezonu bitiminde Süper Lig takımlarından Elazığspor ile görüşmelere başlayan Deniz Yılmaz, 29 Haziran 2013 tarihinde Bordo-Beyazlı Kulüp'le 4 yıllık sözleşme imzaladı.[3] 31 Ağustos 2013'te Kayserispor karşısında ilk Süper Lig maçına çıkan futbolcu, ilk golünü de bu maçta kaydetti. Sezon içinde 28 maçta 12 gol atarak, takımının en golcü ismi oldu. Ancak takımının küme düşmesine engel olamadı.
Trabzonspor
2014-2015 sezonu başında takım arkadaşı Serdar Gürler ile birlikte Trabzonspor'a transfer oldu. UEFA Avrupa Ligi ön elemelerinde karşılaştıkları Rostov ile oynanan maçlarda ilk kez bordo-mavili formayı giydi. Ligin ilk haftasında Kayseri Erciyesspor ile oynanan maçta sahaya ilk 11'de çıkıp ilk kez ligde Trabzonspor forması giyen futbolcu, 53. dakikada sakatlanıp oyundan ayrılmak zorunda kaldı. Ayağında çatlak olan futbolcu sahalara ancak Şubat ayında dönebildi. 13 maç oynayabildiği ilk sezonunda sadece 2 gol kaydedebildi. Bir sonraki sezonun başında ise yine sakatlıklarla uğraşan futbolcu, sahalara döndükten sonra bu sefer de kadro dışı bırakıldı.
Bursaspor
2015-16 sezonu devre arasında Trabzonspor'dan Bursaspor'a transfer oldu. 6 Şubat 2016'da İstanbul Başakşehir ile oynanan maçta ilk kez Bursaspor forması giyen futbolcu iki asist yaptı. 13 maçta 6 gol 4 asist yaparak Bursaspor kariyerine iyi bir başlangıç yaptı.
Millî takım kariyeri
Temmuz 2003'te ilk kez Türkiye U-16 forması giydi. Ege Kupası'nı kazanırlarken Yılmaz, 3 maçta 1 gol kaydetti.
Kasım 2003'te ise Türkiye U-17 seviyesine yükseldi. 2004'te U-17 Avrupa Şampiyonası'nda 3 maçta oynadı ve 1 gol attı. 2005'te ise aynı turnuvada Avrupa şampiyonu oldular. Deniz Yılmaz da biri finalde olmak üzere 3 gol kaydetti. Bu sayede U-17 Dünya Kupası elemelerine katıldılar. 3 maçta 2 gol ile Türkiye'nin finallere katılmasına büyük katkıda bulundu. Türkiye Dünya dördüncüsü olarak turnuvayı tamamlarken, Yılmaz bütün maçlarda forma giydi.