Ang Tolentino ay isang bayan at komuna (munisipalidad) sa Lalawigan ng Macerata sa rehiyon ng Marche ng Italya. Mayroon itong mahigit-kumulang 19,000 naninirahan.
Ang mga palatandaan ng mga unang naninirahan sa paborable at mayamang baybaying sona na ito, sa pagitan ng mga bundok at Adriatico, ay petsa sa Mababang Paleolitiko.
Binibilang ni Tolentino ang mga nayon (mga frazione) ng Abbadia di Fiastra, Acquasalata, Ancaiano, Asinina, Bura, Calcavenaccio, Casa di Cristo, Casone, Cisterna, Collina, Colmaggiore, Divina Pastora, Fontajello, Fontebigoncio, Grazie, Maestà, Massaccio, Paruccia, Paterno, Pianarucci, Pianciano, Pianibianchi, Portanova, Rambona, Rancia, Regnano, Ributino, Riolante, Rofanello, Rosciano, Rotondo, Sant'Andrea, Sant'Angelo, San Bartolomeo, Santa Croce, San Diego, San Giovanni, San Giuseppe, Santa Lucia, San Martino, San Rocco, Salcito, Santissimo Redentore, Troiano, Vaglie, at Vicigliano.