Ang Piancastagnaio ay isang bayan at komuna (munisipalidad) sa lalawigan ng Siena, rehiyon ng Toscana, gitnang Italya, na matatagpuan mga 110 kilometro (68 mi) timog-silangan ng Florencia at mga 60 kilometro (37 mi) timog-silangan ng Siena.
Kabilang sa mga pangunahing tanawin ang Pieve of Santa Maria Assunta, sa estilong Baroko ngunit umiiral na bago ang 1188, ang Palazzo Bourbon Del Monte at ang Rocca Aldobrandesca ("Kastilyo Aldobrandeschi").
Sport
Ang pinakamalaking munisipal na koponan ng futbol ay Pianese; itinatag noong 1930, naglaro ito nang mahabang panahon sa mga kategorya ng amateur, na na-access ang Serie C sa unang pagkakataon (at samakatuwid ay propesyonalismo) sa pagtatapos ng 2018-2019 season.