Ang Gaiole in Chianti ay isang bayan at komuna (munisipalidad) sa lalawigan ng Siena, rehiyon ng Toscana, gitnang Italya, na matatagpuan mga 40 kilometro (25 mi) timog-silangan ng Florencia at mga 15 kilometro (9 mi) hilagang-silangan ng Siena . Pinangalanan ito Forbes bilang numero uno sa listahan nito ng "Europe's Most Idyllic Places To Live."[4]
Bawat taon sa Marso, isang propesyonal na karera ng bisikleta ay isinasagawa, na kilala bilang Strade Bianche bilang pagtukoy sa mga puting graba na kalsada ng rehiyon ng Sienna. Sa Oktubre, mayroong pampublikong isinasagawa, gamit ang marami sa parehong mga kalsada, para sa mga mahilig sa lulumaing bisikleta na kilala bilang L'Eroica. Nagsisimula at nagtatapos ito sa Gaiole kasama ang isang buong linggo ng mga kasiyahan.