May mga labi ng isang paninirahan mula sa Panahon ng Bakal, sa tabi ng frazione ng Casticciano. Tulad ng para sa Bertinoro mismo, ito ay malamang na isang malakas na punto sa Romanong daan na kumukonekta sa Forlì sa Rimini. Nang maglaon, sa panahon ng mga barbarikong paglusob, inilipat ito sa kasalukuyang lokasyon.
Noong 1177 ang kastilyo, na mahusay na binuo at kilala bilang Castrum Cesubeum, ang naging tahanan ng emperador Federico Barbarossa. Ang pinangalanan ay pinalitan ng Castrum Brittinori sa panahon ng paghahari ni Otto III, na naging luklukan ng kondado.
Ekonomiya
Pinapaboran ng heograpikong pagkakaayos at kaledad ng lupa, ang bayan ay isang mahalagang sentro ng produksiyon ng alak, lalo na ng Albana at Sangiovese, pati na rin ng mas tipikal at angkop na mga alak tulad ng cagnina at pagadebit. Ang mga yaring-kamay at industriya ay binuo, na puro sa distrito ng Panighina, na may mga kompanya sa packaging at plastic, pati ng electronikong sektor.
Mahalaga ang turismo, dahil maaasahan nito ang mga termal na paliguan na matatagpuan sa lokalidad ng Fratta, at sa malaking katabing liwasan. Ang planta, pagkatapos ng mahabang panahon ng kawalan ng aktibidad, ay muling binuksan noong Mayo 2008, pagkatapos ng 5 taon ng pagsasaayos.
