Wästberg arbetade 1973–1976 som ledarskribent på Expressen. Under åren 1993–1995 var han chefredaktör, men fick lämna tidningen efter en konflikt med ägarfamiljen Bonnier. Han var 1996–1999 styrelseordförande i Sveriges Radio.
Politisk karriär
Olle Wästberg var vice ordförande i Sveriges Elevers Centralorganisation (SECO), idag Sveriges Elevkårer, och vice ordförande i Folkpartiets ungdomsförbund (FPU). Från 1972 till 2000 var han ledamot av Folkpartiets partistyrelse.
Han har representerat Folkpartiet/Liberalerna i en rad statliga utredningar, bland annat Insynsutredningen, Sydafrikautredningen, Röstvärdeskommittén, Kapitalmarknadsutredningen och public service-beredningen.
Som riksdagsledamot var Wästberg drivande i kritiken mot regeringen Thorbjörn Fälldin i samband med Telubaffären 1981. Avsikten var att ge 96 libyer en gymnasial yrkesutbildning i teleteknik. Efter att Wästberg visat att utbildningen kunnat användas i terrorsyften och att libyerna hade militär bakgrund, kom libyerna istället att utbildas i Tyskland.
1996–1999 var Olle Wästberg styrelseordförande i Stockholms Stadsteater.
2010–2016 var han styrelseordförande i STINT (Stiftelsen för Internationalisering av högre utbildning och forskning).
2011–2013 var han regeringens samordnare för Raoul Wallenberg-året 2012. Under drygt ett halvår 2010–2011 var han ordförande i Stiftelsen Thielska galleriet.