Chipman tjänstgjorde i kontinentala armén i amerikanska revolutionskriget och utexaminerades 1777 från Yale College. Han studerade sedan juridik och inledde 1779 sin karriär som advokat i Republiken Vermont. Han var chefsdomare i Republiken Vermonts högsta domstol 1790–1791. Vermont blev 1791 delstat i USA och Chipman tjänstgjorde sedan fram till 1794 som domare i en federal domstol. Chipman var chefsdomare i delstaten Vermonts högsta domstol 1796–1797 och 1813–1815.
Senator Isaac Tichenor avgick 1797 för att tillträda som guvernör i Vermont. Chipman tillträdde 17 oktober 1797 som ledamot av USA:s senat. Han efterträddes 1803 av Israel Smith.
Chipman avled 1843 och gravsattes på Tinmouth Cemetery i Tinmouth.
Noter
^SNAC, SNAC Ark-ID: w62z1jnm, läs online, läst: 9 oktober 2017.[källa från Wikidata]
^A New Nation Votes: American Electoral Returns, 1788-1825, American Astronomical Society och Tufts University, läs online och läs online, läst: 23 december 2020.[källa från Wikidata]