Poggiali började tävla i roadracing 1997 vid 14 års ålder. Redan året därefter blev han italiensk mästare. Han gjorde VM-debut i 125-klassen säsongen 1999 på en Aprilia. Han tog sin första pallplats året därpå under TT Assen då han körde för Derbi. Till Roadracing-VM 2001 fick han styrning för Gilera och sågs som en möjlig världsmästare. Han höll för trycket och vann VM efter 11 pallplatser, varav tre Grand Prix-segrar.
Poggiali försökte försvara sin titel säsongen 2002, men blev tvåa efter Arnaud Vincent. Han flyttade upp i 250GP säsongen 2003 och blev direkt världsmästare. Poggiali sågs som en jättestor talang, men hans karriär imploderade efter VM-titeln i 250GP 2003. Han fick inte någon MotoGP-styrning och säsongen 2004 förstördes av krascher. Roadracing-VM 2007 hade han ingen styrning, men gjorde comeback 2008, utan större framgångar i början av säsongen, och lade sedermera av.