Wolcott var delstatens justitieminister (Delaware Attorney General) 1913–1917. Han besegrade den sittande senatorn Henry A. du Pont i senatsvalet 1916. Senator Wolcott avgick 1921 för att tillträda som Delawares kansler, chefsdomare i Delaware Court of Chancery. Han efterträddes som senator av republikanenT. Coleman du Pont.
Wolcott avled 1938 i kanslersämbetet och han gravsattes på Lakeside Cemetery i delstatens huvudstad Dover.