James Finlayson var son till Alexander Finlayson och Isabella, född Henderson. Han studerade på George Watson's College och avbröt senare studierna vid University of Edinburgh för att försöka slå sig fram som skådespelare. Han fick huvudrollen i pjäsen Bunty Pulls the Strings i Londons teaterdistrikt West End.
1912 emigrerade han till USA för att spela samma roll på Broadway. Fyra år senare lämnade han en nationell teaterturné för att försöka sig på att bli filmskådespelare i Hollywood. Finlayson gifte sig med Emily Gilbert i juli 1919. Han spelade med i många Mack Sennett-producerade komedier, mest framträdande som en av de ursprungliga poliserna i Keystone Kops.
Finlayson är dock mest ihågkommen för sina roller för Hal Roach. Han spelade med i 35 Helan och Halvan-filmer, varav två inte finns bevarade, oftast som skurk eller som en person som försöker hämnas på komikerparet för att de kommer i vägen för honom, särskilt i Affär är affär (1929) och Vi reser västerut (1937). Han spelade också mot Stan Laurel i 19 filmer och mot Oliver Hardy i fem filmer innan dessa blev ett filmpar.