Shipstead föddes på en bondgård till föräldrar som var invandrare från Norge. Han utexaminerades 1903 från Northwestern University i Chicago där han hade studerat odontologi. Han inledde 1904 sin karriär som tandläkare i Glenwood, Minnesota. Han var borgmästare i Glenwood 1911–1913. Shipstead var 1917 ledamot av Minnesota House of Representatives, underhuset i delstatens lagstiftande församling. Han förlorade 1918 valet till USA:s representanthus och guvernörsvalet i Minnesota 1920.
Långvarig senator för Minnesota
Shipstead hade inlett sin politiska karriär som republikan men genombrottet kom i 1922 års kongressval då han hade gått över till Minnesota Farmer-Labor Party. Han påbörjade sin långa karriär som senator 4 mars 1923. Han representerade Farmer-Labor Party i senaten till slutet av 1930-talet då han lämnade partiet under förevändningen av att det kommunistiska inflytandet inom partiet hade ökat. Även om Shipstead representerade en vänsterpolitik så hade han aldrig varit en antikapitalist.
Orsaken till att Shipstead inte var en isolationist låg i hans motstånd till höga tullavgifter. Han talade dessutom öppet emot isolationismen i sitt tal emot Smoot-Hawley tullagen i senaten 1930. Efter att ha bytt parti tillbaka till republikanerna röstade han för krigsförklaringen mot Japan efter attacken mot Pearl Harbor1941. Han förblev ändå en kritiker av Franklin D. Roosevelts krigspolitik på många punkter. Efter kriget röstade han emot FN som han fruktade att skulle bli använd av de stora länderna som ett verktyg att utöva makt mot de små. Han förlorade i republikanernas primärval inför 1946 års kongressval mot guvernör Edward John Thye som förespråkade internationalismen.
Källor
^ [ab] SNAC, SNAC Ark-ID: w6br8v37, läs online, läst: 9 oktober 2017.[källa från Wikidata]