Wimbledon anförde den av Buckingham planerade expeditionen mot Cádiz1625, upphöjdes redan vid avresan till viscount Wimbledon, men återkom i februari 1626 med sjuk besättning och illa medfarna fartyg,
utan att ha kunnat erövra vare sig Cádiz eller den spanska silverflottan. Med Buckingham delar Wimbledon ansvaret för detta misslyckade företag. Åren 1630-38 var han guvernör i Portsmouth samt ansågs av Karl I som rikets främsta militära auktoritet.