Cheever debuterade i formel 1 för Theodore Racing i Argentina 1978 men han kvalade inte in och inte heller till det följande loppet. Han kvalade dock in i en Hesketh-Ford till loppet i Sydafrika 1978 men tvingades sedan bryta. Därefter blev det inga nya lopp förrän hans egentliga F1-karriär började 1980. Cheever kom som bäst sjua i formel 1-VM 1983. Han tävlade sedan i Champ Car och IndyCar, och han blev där mest känd för att ha vunnit Indianapolis 5001998 med sitt eget team Cheever Racing. Han lade ned teamets IndyCar-satsning efter 2005, efter att Red Bull hoppat av som sponsor.