Han anslöt sig till kommandostyrkorna och tjänstgjorde i Layforce i Mellersta östern. I juli 1941 lade han fram en plan för generalerna Ritchie och Auchinleck att upprätta en specialstyrka som skulle anfalla fientliga flygbaser. I december 1941 förstörde denna styrka, med Jalo som bas, 90 flygplan på två veckor. Därefter fick Stirling tillstånd att utvidga sitt förband ytterligare. Hos tyskarna var han känd som Spökmajoren.
