Efter framgången med Seven, började Fincher filma thrillern The Game från 1997. Berättelsen fokuserar på en isolerad San Francisco-affärsman (Michael Douglas) som får en ovanlig present av sin bror (Sean Penn) på sin födelsedag, där han blir en aktör på ett rollspel som tar över hans liv. 1999 återvände Fincher med filmen Fight Club. Filmen är baserad på romanen av Chuck Palahniuk med samma namn.