Han var ledamot av Svenska Akademien 1935–1952, på stol 5. Hesselman har publicerat arbeten om ljudhistoria, Svealands dialekter, uppkomsten av det svenska riksspråket, växtnamn och västnordiska fornspråk. Han har redigerat nyutgåvor av nysvenska texter.
Bland Hesselmans skrifter märks Stafvelseförlängning och vokalkvalitet i östsvenska dialekter (1902), Sveamålen och de svenska dialekternas indelning (1905), Uppländskan som skriftspråk (1908), De korta vokalerna i och y i svenskan (1910), det i svensk ljudhistoriska klassiska arbetet Studier i svensk formlära (1911-31). I avhandlingen Giöta kiämpawisa (1908) löste han genom användning av såväl dialektografiska som stilistiska kriterier en omtvistad författarfråga. Av stort värde för språkhistoren var också den språkliga inledningen till den upplaga av Swänska Argus som han och Martin Lamm ombesörjde 1910-19. Bland språkhistoriska arbeten utanför svenskans område märks Västnordiska studier (2 band, 1910-13). På senare år visade Hesselman livligt intresse för etymologiska undersökningar, särskilt av växtnamn, såsom avhandlingen Gråbo i Nysvenska studier (1922). Ett annat exempel på hans mångsidighet är ortnamnsstudien Långheden och Hälsingskogen (i Namn och bygd, 1930).[5]