Пендаровски је рођен 3. априла 1963. године у Скопљу, док је порекло његове породице из мијачког села Галичник.[4][5] Завршио је права на Универзитету у Скопљу 1987. године. Касније је магистрирао и дипломирао политичке науке на истом универзитету.
Од 2008. године био је асистент на Америчком Универзитету у Скопљу.
Политичка каријера
Политичку каријеру започео је као помоћник министра за односе са јавношћу у Министарству унутрашњих послова Републике Северне Македоније и као шеф аналитичког и истраживачког одељења министарства од 1999. до 2001. године. Био је саветник за националну безбедност и спољну политику председника Северне Македоније Бориса Трајковског, од 2001. све до његове смрти 2004. године. После вођења Државне изборне комисије у периоду 2004—2005. године поново је служио у националној безбедности као главни саветник за спољну политику следећег председника Северне Македоније, Бранка Црвенковског од 2004. до 2009. године.