Каријеру је започео у родном Краљеву, играјући ѕа Слогу. Након тога долази у Београд и највећи део своје каријере провео је у Црвеној звезди за коју је играо од 1957. до 1967. године.[1] У Звезду га је довео такође некадашњи играч Црвене звезде, Срђа Калембер. Већ у другој сезони је био међу најбољим стрелцима. У Звезди је одлично сарађивао са Ратомиром Вићентићем и Владимиром Цветковићем. У сезони 1963. године сва три играча су имала невероватан учинак. Драгојловић је имао изврстан просек од 28,2 поена по мечу (395 поена у 14 утакмица). По просеку је био најбољи стрелац клуба док је Владимир Цветковић бележио 25,5 поена (459 на 18 мечева), а Ратомир Вићентић 18,9 (340 поена на 18 утакмица). Треба напоменути да у то време тројке нису биле ни у плановима за увођење. Ипак није успео са Звездом да освоји нити један трофеј. Током тих 10 година у Црвеној звезди одиграо је 155 утакмица и постигао 2437 поена. Последњу утакмицу у Црвеној звезди одиграо је 23. јула 1967. године против Борца.[2]
Лично је из краљевачке Слоге у Црвену звезду довео Љубодрага Симоновића, играча који ће обележити једну епоху у овом клубу, али и репрезентацији Југославије.[2] Погинуо је 1971. године у саобраћајној несрећи, док је ишао да посети болесног оца. Њему у част, Црвена звезда је заједно са Слогом организовала турнир који је носио његово име.
Референце
^Под црвено-белим обручима - Жарко Дапчевић - Даба, историјат КК Црвена звезда pp. 77.
^ абПод црвено-белим обручима - Жарко Дапчевић - Даба, историјат КК Црвена звезда pp. 78.
