Каријеру је започео 1949. године у Шумадији 1903, а од 1951. до 1952. године играо је за други тим Црвене звезде. Професионалну каријеру започео је такође у Црвеној звезди, 1952. године, за коју је одиграо само једну првенствену утакмицу.
У периоду од 1952. до 1960. године играо је за БСК Београд на 96 утакмица.[1] Од 1961. до 1962. године био је голман немачког клуба Ворматија Вормс на 13 утакмица, а постигао је један гол. Од средине 1962. године играо је за Минхен 1860, до 1970. године и са њим освојио две титуле и један куп Немачке.[1] Такође, био је у тиму Минхена 1860 који је играо у Купу победника купова 1964/65.
Био је један од најпопуларнијих играча тог времена у Немачкој, а снимио је и музичку плочу са песмом Bin i Radi, bin i König (срп.Ја сам Ради ја сам краљ), која је продата у 400.000 примерака. Једно време у Немачкој, његова плоча била је продаванија од Битлса и Ролингстонса.[2] Касније је плоча доштампавана до тиража од два милиона примерака.[2][3] Сингл се у јуну 1965. године нашао на петом месту топ 10 хитова у СР Немачкој, a Раденковић је са њом гостовао на телевизијама широм Европе. Након тога снимио је још три плоче, али ниједна није доживела већу популарност.[4]
