Поуп је своју каријеру отпочео у академији Ипсвича, где се задржао до своје 16. године. У клубу је тада процењено да им играч надаље није потребан, након чега је Поуп напустио клуб. По одласку из Ипсвича, прешао је у нелигашки клуб Бари Таун. Током времена проведеног у аматерском фудбалу, Поуп је обављао неколико послова, а између осталих наводи да је радећи као млекаџија устајао рано и обилазио села. У међувремену је уписао факултет, да би га 2011. године Чарлтон атлетик довео у своје редове.[тражи се извор]
„
Када добијете отказ са 16 година, помислите да су мале шансе да успете. Две године сам студирао маркетинг и науку у спорту, истовремено радећи више послова. Радио сам као млекаџија, на камиону који креће у своју туру у четири сата ујутро. За три године одиграо сам око 150 нелигашких мечева. Најнижи ранг у коме сам играо била је Рајман Премијер лига, са клубовима Бари Тоун и Хароу Боро. Пре тога сам био у резервама Барија, што је 11. ранг. Играо сам у местима која вероватно не постоје ни у картама. Играо сам пред десеторо навијача и псом. Али сада, моје амбиције се не задовољавају тиме што сам у тиму. Морате бити гладни и увек желети више.[3]
”
У сениорском фудбалу почео је од седмог ранга, а као позајмљени играч Чарлтона наступао је за неколико клубова, да би се у клуб дефинитивно вратио за сезону 2015/16, добивши прилику као први голман у Чемпионшипу. По испадању клуба из лиге, Поуп је прешао у екипу Бернлија, која се 2016. године пласирала у Премијер лигу. У својој првој сезони у овом клубу, Поуп је забележио укупно четири наступа, од чега три у ФА купу и један у Лига купу Енглеске. У Премијер лиги је дебитовао 10. септембра2017, заменивши повређеног Тома Хитона у победи од 1-0 над екипом Кристал паласа.[4] До краја такмичења у Енглеском шампионату, Поуп је мрежу сачувао на 12 утакмица, да би по окончању сезоне 2017/18. био проглашен најбољим играчем Бернлија.[тражи се извор]
