Роскам је похађао Академију лепих уметности Сент Лукас у Бриселу, на којој је студирао сликарство и савремену уметност, и филмски институт Бингер у Амстердаму, где је дипломирао 2005, са мастер дипломом из писања сценарија.
После неколико новинарских послова за фламанске новине „Де Морген” и писања рекламних текстова, написао је сценарио за кратки филм под називом „Хаун” 2002. Након тога је уследио „Карло” 2004, још један кратки филм који је добио награду публике на интернационалном фестивалу кратког филма „Леувен”. Режирао је филмове „The One Thing To Do” 2005. и „Today is Friday”, на основу књиге Ернеста Хемингвеја који је сниман у Лос Анђелесу.
Роскамов први играни филм „Bullhead” је изашао 2011. Филм је био номинован за Оскара за најбољи страни филм, 24. јануара 2012.[1] „Variety” га је прогласио за једног од десет редитеља које вреди гледати. Добио је награду „Магрит” за најбољи сценарио и награду „Андре Кавенс” за најбољи филм према белгијској асоцијацији филмских критичара (UCC). У јуну 2012, Роскам је позван да се придружи академији филмских уметности и наука, заједно са још 175 појединаца.
.jpg)
