Каријеру је почео у По Ортезу у коме је наступао две сезоне. У првој је изабран за „Будућу звезду”, а у другој за најкориснијег играча првенства. Године 2003. се пријавио на НБА драфт где су га изабрали Атланта хокси као 21. пик 1. рунде. У Атланти је провео две сезоне, након чега је трејдован у Финикс сансе за Џоа Џонсона и право на два пика у првој рунди драфта.
Први трипл дабл учинак у НБА је забележио 31. јануара 2006. против Филаделфија севентисиксерса, чиме је постао први француски играч коме је то пошло за руком у НБА лиги. Постигао је тада 14 поена, имао 13 асистенција и 11 скокова. Најбоља сезона у Финиксу му је била сезона 2005/06, где је заједно са Нешом, Стодемајером и осталим члановима те генерације стигао до финала Западне конференције победама у седмим утакмицама серија са Лос Анђелес лејкерсима и Лос Анђелес клиперсима. На крају, бољи од њих били су Далас маверикси у шест утакмица, који су потом изгубили од Мајами хита у великом финалу. Дијао је те сезоне имао просек од 13,3 поена, 6,9 скокова и 6,2 асистенције током лигашког дела сезоне, односно 18,7 поена, 6,7 скокова и 5,2 асистенције током плеј-офа. Те сезоне је изабран за играча који је највише напредовао у НБА лиги.[1]
Дијао је 10. децембра 2008. заједно са Раџа Белом и Шоном Синглтаријем трејдован из Финикса у Шарлот бобкетсе за Џејсона Ричардсона и Џареда Дадлија. У редовима Шарлот бокетса одиграо је четири сезоне, с тим што је током НБА локаута 2011. био кратко у Француској, у екипи Бордоа.
Највише успеха имао је наступајући за Сан Антонио спарсе од 2012. до 2016, током којих је освојио и шампионски прстен 2014. године, да би НБА каријеру завршио одигравши сезону у Солт Лејк Ситију за Јуту џез. У последњој НБА сезони имао је скроман учинак од 4,6 поена, 2,2 скока и 2,3 асистенције.
У септембру 2017. Дијао се вратио у француску клупску кошарку и потписао уговор са екипом Левалоа Метрополитан.[2] Одиграо је једну сезону у њиховом дресу, након чега је одлучио да заврши играчку каријеру.
Потиче из спортске породице. Његова мајка, Елизабет Рифиод је била кошаркашица и наступала је за репрезентацију Француске, док је отац, Иса Дијао био првак Сенегала у скоку удаљ. Његов брат Мартин и полубрат Пако су такође кошаркаши.
