Рандолф је одрастао у Мериону, Индијана и завршио Мерион средњу школу, где му је тренер био Мо Смедлеи. Као студент друге године, он је помогао у вођењу Марион Џајантса. Као сениор, он је поново довео свој тим до финалне утакмице у којој је Мерион гимназија освојила своју седму кошаркашку титулу. Он је други завршио у Индијаниној "Господин Кошарка" гласању те године, врло близу Џареда Џефриса, који је касније постао Рандолфов саиграч у Никсима.
Колеџ каријера
После средње школе, Рандолф је играо кошарку за Државни универзитет Мичиген. Његови саиграчи на Мичигену су били Џејсон Ричардсон и Чарли Бел. У једној сезони за Мичиген, у просеку је давао 10,8 поена и имао 6,7 скокова по утакмици. Преко 33 игара, са тимом који завршио са скором 28-5 и отишао у NCAA финале. После те сезоне се пријавуио на NBA драфт 2001.
НБА каријера
Портланд Трејлблејзерси (2001—2007)
Он је драфтован од стране Трејлблејзерса у првом колу у 2001. У то време, су Блазерси стекао надимак "Џеил-Блејзерси". Настављајући његову колеџ каријеру, он је остао на крилној позицији. Године 2004 он је освојио награду играча који је највише напредовао, након чега је потписао уговор од 6 година, 84 милиона долара зе продужење са Блазерсима. Рандолф у просеку давао 23,6 поена и имао 10,1 скокова по утакмици у сезони 2006-07, коју је прекинуо у марту 2007. због повреде руке. Да би се испоставило да је његова завршна партија као играча Траил Блазера.
Њујорк Никси (2007—2008)
Дана 28. јуна 2007, Рандолф је прешао за Никсе. Дана 2. јула 2007, Рандолф је представљен на конференцији за новинаре у Њујорку[2] где је открио да ће носити дрес #50.
Лос Анђелес Клиперси (2008—2009)
Дана 21. новембра 2008, он је прешао у Лос Анђелес Клиперсе са Марди Колинсом у замену за Ћутино Моблија и Тима Томаса[3]. Током утакмице против Феникс Санса 17. фебруара 2009, Рандолф је избачен, и потом суспендован за ударање Луиса Амундсона у вилицу.
Мемфис Гризлси(2009—2017)
Дана 17. јула 2009 , он је прешао у Мемфис у замену за Квентина Ричардсона. Рендолф је изабран да игра свој прву Ол-стар утакмицу 2010. и помогао Гризлсима да се побољшају упркос томе што се 2010. нису пласирали у плејоф . Дана 18. априла 2011 , Рандолф је пристало на уговор о четири године проширења са Гризлсима, у вредности од 71 милиона долара, са загарантована 66 милиона долара. Касније, Рандолф је именован за трећи тим НБА по први пут у својој каријери. Гризлси су ушли у плејоф 2011, као осмопласирани и елиминисали су најбоље пласирану екипу Сан Антонио у првом кругу. Серија од четири победе у плејоф историји за Гризлсе и први пут освојена плејоф серија. У одлучујућој шестој игри, Рандолф је постигао 31 поен, укључујући 17 у четвртој четвртини. Рандолф је онда довео Гризлсе до победе у другом колу плејоф серије, обележивши плејоф каријеру са 34 поена, кад су Гризлси поразили Оклахома Сити Тандер резултатом 114-101. Међутим, Гризлиси су пали у другом кругу после пораза од Тандера, резултатом 105-90.
У 2012, Рандолф и Гризлси су се суочили са Лос Анђелес Клиперсима у првом колу плејофа. Гризлси су изгубили серију у седам утакмица[4]. Рандолф је именован за његову другу Ол-Стар утакмицу у сезони 2012-13. Дана 15. маја 2013 , Рандолф је помогао Гризлсима да победе Оклахома Сити, што је довело до првог пласирања у финале Западне конференције у историји Менфиса. У неизвесној утакмици против Тандера, Рандолф је постигао 28 поена и сакупио 14 скокова.
