QL (jedinjenje)

QL (jedinjenje)
Nazivi
Preferisani IUPAC naziv
2-[Di(propan-2-il)amino]etil etil metilfosfonit
Drugi nazivi
2-(Diizopropilamino)etil etil metilfosfonit
N- [2-(etoksi(metil)fosfanil)oksietil] -N- izopropil-propan-2-amin
Izopropil aminoetilmetil fosfonit
O-(2-diizopropilaminoetil) O'-etil metilfosfonit
Identifikacija
3D model (Jmol)
Abrevijacija QL
ChemSpider
UNII
  • O(P(OCCN(C(C)C)C(C)C)C)CC
Svojstva
C11H26NO2P
Molarna masa 235,31 g·mol−1
Agregatno stanje Bezbojna tečnost
Miris Jak riblji miris
Tačka ključanja 230 °C (446 °F; 503 K)
Slabo rastvorljiv u vodi
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
НеН verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

QL (jedinjenje) ili drugačije Izopropil aminoetilmethyl fosfonit (QL) (NATO oznaka QL), takođe poznat kao O-(2-diizopropilaminoetil) O′-etil metilfosfonit, sa hemijskom formulom Me−P(H)(O)OH je prekursorska hemikalija za nervne agense VX i VR-56, koji se koristi u američkom binarnom hemijskom oružju. Nalazi se u delu B Priloga 1 Konvencije o zabrani hemijskog oružja, [3] kao i na listi prekursora toksičnih bojnih agenasa Australijske grupe. [4]

QL (jedinjenje) je takođe organsko jedinjenje, koje sadrži 11 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 235,303 Da. To je bezbojna tečnost sa snažnim mirisom ribe i blago je rastvorljiva u vodi. [5]

Istorija

QL je bio ključna komponenta u proizvodnji VX-a. [6] Koristio se i u binarnom oružju razvijenom u Sjedinjenim Državama krajem 1960-ih godina, iako je proizvodnja započeta tek sredinom 1980-ih. QL je korišćen u 500-funtnim bombama BLU-80/B „Bigeye“ zajedno sa rompskim sumporom (označenim kao NE) ili dimetilpolisulfidom (NM), [7] uz dodatak sredstva protiv zgrušnjavanja. [8] [9] Nakon bacanja bombe, obe supstance su se mešale stvarajući VX (označen kao VX-2, za razlikovanje od jedinog VX-a). [10] Efikasnost ove reakcije varira, procene su <40%, [7] a ponekad čak 70–80%. [11] Čak i sa nižom efikasnošću, količina proizvedenog VX-a bila je dovoljna da oružje bude delotvorno. [7] Zbog bilateralnih sporazuma između SAD i SSSR-a početkom 1990-ih o smanjenju hemijskog arsenala, kao i ratifikacije Konvencije o zabrani hemijskog oružja, [7] bombe „Bigeye“ nisu uvedene u vojnu upotrebu niti su masovno proizvođene. [10]

1996. godine, Ministarstvo odbrane SAD-a objavilo je podatke o veličini američkog hemijskog arsenala, u kojem je prijavljeno posedovanje oko 50 tona QL-a (količina dovoljna za proizvodnju oko 400 bombi „Bigeye“). [12] U 2003. godini SAD su najavile početak uništavanja zaliha QL-a i DF-a u centru Pine Bluff Arsenal u državi Arkanzas. [13] U aprilu 2006. godine završeno je uništavanje DF-a skladištenog u tom centru, a pripreme za neutralizaciju QL-a (koji je u to vreme bio jedini preostali sastojak američkog binarnog oružja) započele su u junu te godine. [14] U oktobru je najavljeno da je proces uništavanja binarnog oružja u SAD završen, [15] a produkti neutralizacije QL-a i DF-a uništeni su do novembra 2007. godine u centru Texas Molecular u Deer Parku. [16]

Sinteza

QL se proizvodi transesterifikacijom dietil metilfosfonita sa 2-(diizopropilamino)etanolom. [17]

Svojstva

QL je lepljiva tečnost sa jakim mirisom ribe. Veoma je reaktivan i sklon oksidaciji, a nerastvorljiv je u vodi, sa kojom naglo hidrolizuje. [18] [8] U njenom višku formiraju se 2-diizopropilaminoetanol (i-Pr
2NCH
2CH
2OH), etanol i metilfosfonatna kiselina, Me−P(H)(O)OH. S druge strane, u prisustvu tragova vode ili drugog donatora protona dolazi do zamene liganda, pri čemu nastaju zapaljivi dietil metilfosfonat i metilfosfonin O,O′-bis(2-diizopropilamino)etil. [8]

Osobine

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 4
Broj donora vodonika 0
Broj rotacionih veza 8
Particioni koeficijent[19] (ALogP) 1,9
Rastvorljivost[20] (logS, log(mol/L)) -1,9
Polarna površina[21] (PSA, Å2) 35,3

Upotreba u hemijskom ratovanju

QL je komponenta binarnih hemijskih oružja, uglavnom nervnog agensa VX. [22] On je, zajedno sa metilfosfonil difluoridom (DF), razvijen tokom 1980-ih kako bi se zamenile stare zalihe jedinstvenih hemijskih oružja. [22] QL je naveden kao hemikalija iz Priloga 1 prema Konvenciji o hemijskom oružju. [23]

Opasnosti

Ova supstanca je štetna kada se unese putem oralnog ili respiratornog puta, a njen kontakt sa kožom ili očima izaziva lokalna iritaciju. [18] Dugotrajno udisanje pare izaziva glavobolje i mučninu. Pokazuje slabo inhibicijsko dejstvo na acetilholinesterazu, ali se brzo uklanja iz organizma. [8] Studije na životinjama pokazale su njegovu neurotoksičnost. [24]

Toksičnost

QL sam po sebi nije naročito toksičan. [25] Međutim, kada reaguje sa sumporom, odgovarajući sulfid QL izomerizuje se u visokotoksični molekul VX. [22][25]

Mnogo toksičniji od samog QL su njegovi produkti hidrolize i VX proizveden iz njega. [8]

Reference

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ „Konvencija o hemijskom oružju. Lista 1” (на језику: енглески). Organizacija za zabranu hemijskog oružja. Архивирано из оригинала 02. 12. 2013. г. Приступљено 11. oktobar 2024. 
  4. ^ „Lista za kontrolu izvoza: Prekursori hemijskog oružja” (на језику: енглески). Australijska grupa. Приступљено 27. jun 2012. 
  5. ^ „Isopropyl aminoethylmethyl phosphonite”. PubChem. 
  6. ^ Croddy, Eric A.; Wirtz, James J.; Larsen, Jeffrey A., ур. (2005). „Chemical and Biological Weapons”. Weapons of Mass Destruction: An Encyclopedia of Worldwide Policy, Technology, and History. I. ABC-CLIO. стр. 238. ISBN 1851094954. 
  7. ^ а б в г Konopski (2009). Chemical Warfare Agents: Toxicity at Low Levels. стр. 151—152. 
  8. ^ а б в г д Hoenig (2007). Compendium of Chemical Warfare Agents. стр. 162, 166—168. 
  9. ^ Albright, Richard D. (2008). Cleanup of Chemical and Explosive Munitions: Locating, Identifying Contaminants, and Planning for Environmental Remediation of Land and Sea Military Ranges and Ordnance Dumpsites. William Andrew. стр. 62. ISBN 9780815515401. 
  10. ^ а б Garrett, Benjamin C.; Hart, John (2007). Encyclopedia of Chemical and Biological Weapons and Warfare. стр. 28—29. 
  11. ^ Błądek, Jan (2011). Broń chemiczna i toksyczne środki przemysłowe. Varšava: Vojnotehnička akademija. стр. 69. ISBN 9788361486688. 
  12. ^ „News Chronology. November 1995 – February 1996”. CBWCB (31): 25. 
  13. ^ „News Chronology. May through July 2003”. CBWCB (61): 19. 
  14. ^ „News Chronology. February through July 2006”. CBWCB (72–73): 20—21, 35. 
  15. ^ „News Chronology. August – October 2006”. CBWCB (74): 58. 
  16. ^ „News Chronology. November 2007 – January 2008”. CBWCB (79): 16. 
  17. ^ „Isopropyl aminoethylmethyl phosphonite”. PubChem. 
  18. ^ а б Ellison (2008). Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents. стр. 48. 
  19. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  20. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  21. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 
  22. ^ а б в National Research Council, et al. Systems and Technologies for the Treatment of Non-stockpile Chemical Warfare Materiel, (Google Books), National Academies Press, 2002, p. 14, (ISBN 0309084520), accessed October 21, 2008.
  23. ^ "Schedule One Chemicals", Chemical Weapons Convention Архивирано 2012-01-03 на сајту Wayback Machine, US Government website, Retrieved November 15, 2008.
  24. ^ Olajos, E.J.; Bergmann, J.; Weimer, J.T.; Wall, H. (1986). „Neurotoxicity assessment of *O*-ethyl-*O*′-(2-diisopropylaminoethyl) methylphosphonite (QL) in hens”. Journal of Applied Toxicology (на језику: енглески). 6 (2): 135—143. PMID 3700963. doi:10.1002/jat.2550060213. 
  25. ^ а б Croddy, Eric and Wirtz, James J. Weapons of Mass Destruction: An Encyclopedia of Worldwide Policy, Technology, and History, (Google Books), ABC-CLIO, 2005, p. 238, (ISBN 1851094903), accessed October 21, 2008.

Literatura

Spoljašnje veze

QL на Викимедијиној остави.