N-Acetilmuraminska kiselina

N-Acetilmuraminska kiselina
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.031.092
  • O=C(O)[C@H](O[C@H]1[C@H](O)[C@H](OC(O)[C@@H]1NC(=O)C)CO)C
Svojstva
C11H19NO8
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

N-Acetilmuraminska kiselina, ili MurNAc, je etar mlečne kiseline i N-acetilglukozamina sa hemijskom formulom C11H19NO8. Ona je deo polimera bakterijskog ćelijskog zida, koji se formira od naizmeničnih jedinica N-acetilglukozamina (GlcNAc) i N-acetilmuraminske kiseline (MurNAc), unakrsno povezanim sa oligopeptidima na mlečno kiselinskim ostacima MurNAc. Ova slojasta struktura se naziva peptidoglikan.

MurNAc je monosaharidni derivat N-acetilglukozamina.

Klinički značaj

Za razliku od većine bakterijskih ćelijskih zidova, zidu bakterije Chlamydia nedostaje muraminska kiselina. Iz tog razloga penicilin nije veoma efektivan u tretmanu tog tipa bakterijske infekcije. Blokatori proteinske sinteze poput doksiciklina ili azitromicina se koriste umesto penicilina.

N-Acetilmuraminska kiselina (MURNAc) je deo peptidoglikanskog polimera Gram-pozitivnog bakterijskog ćelijskog zida. MURNAc je kovalentno vezana za N-acetilglukozamin, a isto tako može da bude vezana putem hidroksila na ugljeniku u poziciji 4 sa ugljenikom L-alanina. Pentapeptid formiran od L-alanil-d--izoglutaminil-L-lizil-D-alanin-D-alanina se dodaje na MURNAc u procesu formiranja peptidoglikanskih niti ćelijskog zida.

Fosfomicin inhibira sintezu.[3]

Reference

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Grif K, Dierich MP, Pfaller K, Miglioli PA, Allerberger F (2001). „In vitro activity of fosfomycin in combination with various antistaphylococcal substances”. Journal of antimicrobial chemotherapy. 48 (2): 209—17. PMID 11481290. doi:10.1093/jac/48.2.209. 

Vidi još

Spoljašnje veze