Lisinopril

Lisinopril
Chemical structure of lisinopril
IUPAC ime
N2-[(1S)-1-karboksi-3-fenilpropil]-L-lizil-L-prolin
Klinički podaci
Prodajno imePrinivil, Tensopril, Zestril, Hipril
Drugs.comMonografija
MedlinePlusa692051
Kategorija trudnoće
  • C (prvo tromesečje ) / D (drugo i treće tromesečje )[1]
Način primeneOralno
Pravni status
Pravni status
  • ℞ (Prescription only)
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživostoko 25%
Vezivanje proteina0
MetabolizamNone
Poluvreme eliminacije12 sata
IzlučivanjeEliminiše se nepromenje u urinu
Identifikatori
CAS broj83915-83-7
ATC kodC09AA03 (WHO)
PubChemCID 5362119
DrugBankAPRD00560 ДаY
ChemSpider4514933 ДаY
UNII7Q3P4BS2FD ДаY
KEGGD00362 ДаY
ChEBICHEBI:43755 ДаY
ChEMBLCHEMBL1237 ДаY
Sinonimi(2S'')-1-[(2S)-6-amino-2- {[(1S)-1-karboksi-3-fenilpropil]amino}heksanoil]pirolidin-2-karboksilna kiselina
Hemijski podaci
FormulaC21H31N3O5
Molarna masa405,488 g/mol
  • O=C(O)[C@H]2N(C(=O)[C@@H](N[C@H](C(=O)O)CCc1ccccc1)CCCCN)CCC2
  • InChI=1S/C21H31N3O5/c22-13-5-4-9-16(19(25)24-14-6-10-18(24)21(28)29)23-17(20(26)27)12-11-15-7-2-1-3-8-15/h1-3,7-8,16-18,23H,4-6,9-14,22H2,(H,26,27)(H,28,29)/t16-,17-,18-/m0/s1 ДаY
  • Key:RLAWWYSOJDYHDC-BZSNNMDCSA-N ДаY

Lisinopril je lek klase inhibitora angiotenzin konvertujućeg enzima (ACE). On se prvenstveno koristi u tretmanu hipertenzije, zatajenja srca, i srčanog udara, kao i za sprečavanje renalnih i retinalnih komplikacija uzrokovanih dijabetesom. Njegove indikacije, kontraindikacije i nuspojave su tipične za sve ACE inhibitore.

Istorijski, lisinopril je bio treći ACE inhibitor (nakon kaptoprila i enalaprila) i uveden je u upotrebu tokm ranih 1990-tih.[2]

Osobine

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 7
Broj donora vodonika 4
Broj rotacionih veza 12
Particioni koeficijent[3] (ALogP) -3,7
Rastvorljivost[4] (logS, log(mol/L)) -4,2
Polarna površina[5] (PSA, Å2) 132,9

Reference

  1. ^ „Lisinopril”. The American Society of Health-System Pharmacists. Приступљено 3. 4. 2011. 
  2. ^ Patchett A, Harris E, Tristram E, Wyvratt M, Wu M, Taub D, Peterson E, Ikeler T, ten Broeke J, Payne L, Ondeyka D, Thorsett E, Greenlee W, Lohr N, Hoffsommer R, Joshua H, Ruyle W, Rothrock J, Aster S, Maycock A, Robinson F, Hirschmann R, Sweet C, Ulm E, Gross D, Vassil T, Stone C (1980). „A new class of angiotensin-converting enzyme inhibitors”. Nature. 288 (5788): 280—3. PMID 6253826. doi:10.1038/288280a0. 
  3. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  4. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.  уреди
  5. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.  уреди

Literatura

Vidi još

Spoljašnje veze


Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).