Izatin

Izatin
Nazivi
IUPAC naziv
1H-indol-2,3-dion
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.001.889
KEGG[1]
  • O=C2c1ccccc1NC2=O
Svojstva
C8H5NO2
Molarna masa 147,1308 g/mol
Agregatno stanje Naradžasto-crvena čvrsta materija
Tačka topljenja 200 °C (392 °F; 473 K)
Opasnosti
Štetan (Xn)
R-oznake R22 R36 R37 R38
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Izatin (1H-indol-2,3-dion) je derivat indola. Ovo jedinjenje je otkriveno 1841.[2][3] kao produkt oksidacije indigo boje azotnom i hromnom kiselinom. Jedinjenje je prisutno u mnogim biljkama, kao što su na primer Isatis tinctoria, Calanthe discolor i Couroupita guianensis.[4]

Farmaceutska svojstva Šifovih baza izatina su istražena.[5]

Izatin formira plavu boju (indofenin) ako se pomeša sa sumpornom kiselinom i sirovim benzenom. Dugo se smatralo da je formiranje indofenina reakcija sa benzenom. Viktor Mejer je izolovao supstancu odgovornu za ovu reakciju iz sirovog benzena. To novo heterociklično jedinjenje je tiofen.[6]

Reference

  1. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. ^ Erdmann, O. L. (1840). „Untersuchungen über den Indigo”. Journal für Praktische Chemie. 19 (1): 321—362. doi:10.1002/prac.18400190161. 
  3. ^ Laurent, A. (1840). „Recherches sur l'indigo”. Annales de Chimie et de Physique. 3 (3): 393—434. 
  4. ^ da Silva, J. F. M.; Garden, S. J.; Pinto, A. C. (2001). „The Chemistry of Isatins: a Review from 1975 to 1999” (pdf). Journal of the Brazilian Chemical Society. 12 (3): 273—324. doi:10.1590/S0103-50532001000300002. 
  5. ^ Jarrahpour, A. A.; Khalili, D. (2005). „Synthesis of 3,3´-[methylenebis(3,1-phenylenenitrilo)]bis[1,3-dihydro]-2H-indol-2-one as a Novel bis-Schiff Base” (pdf). Molbank. 2005 (4): M437. doi:10.3390/M437. 
  6. ^ Sumpter, W. C. (1944). „The Chemistry of Isatin”. Chemical Reviews. 34 (3): 393—434. doi:10.1021/cr60109a003. 

Literatura

  • Hewawasam, P.; Meanwell, N. A. (1994). „A General Method for the Synthesis of Isatins”. Tetrahedron Letters. 35 (40): 7303—7306. doi:10.1016/0040-4039(94)85299-5. 

Spoljašnje veze