Aril halid

Primeri aril halida
Fluorobenzen
1-hloro-2-nitrobenzen

Aril halidi (aril halogenidi, haloareni, ili halogenoareni) predstavljaju grupu organskih jedinjenja koja nastaju direktnim vezivanjem nekog od halogenih elemenata (F, Cl, Br, I) za neki aromatičan prsten.[1] Primeri aril halogenidi su: fluorobenzen, 1-hlor-2-nitrobenzen, 1-bromnaftalen, p-jodbenzil alkohol.

Benzil hlorid

Organska jedinjenja gde halogeni supstituent nije direktno vezan za aromatičan prsten, ne predstavljaju aril halogenide. Primer takvoj jedinjenja je benzil hlorid.

Fizičke osobine aril halogenida

Halogen-ugljenična veza koja se javlja kod aril halogenida je kraća, a samim tim i jača od sličnih veza koje nastaju kod alkil halohenida. Ovakva razlika između veza koja nastaje između aril halogenida i alkil halogenida, ukazuje na to da aril halogenidi ređe i teže stupaju u reakcije nukleofilne supstitucije u odnosu na alkil halogenide.

Aril halogenidi su praktično nerastvorni u vodi i imaju veću gustinu od vode. Aril halogenidi predstavljaju polarna jedinjenja, ali su manje polarna od alkil halogenida. Ta razlika u polarnosti je posledica veće elektronegativnosti ugljenikovog atoma kod aril halogenida koji je sp2 hibridizovan, nego kod aril halogenida koji je sp3 hibridizovan, za koji se vežu halogeni supstituenti.[2]

Hemijske reakcije nastajanja aril halogenida

Aril halogenidi najčešće nastaju u reakcijama halogenovanja arena i reakcijama aril diazonijumovih soli sa jonom joda.[3]

Direktno halogenovanje arena
Dobijanje jodobenzena iz anilina i kalijum-jodida

Hemijske reakcije aril halogenida

Reakcija nukleofilne supstitucije nitro-supstituisanog aril halogenida

Ovim reakcijama najčešće podležu oni aril halogenidi koji su supstituisani nitro grupom u orto ili para položaju u odnosu na halogeni element.

Reakcija nukleofilne supstitucije nitro-supstituisanog aril halogenida
Reakcija nukleofilne aromatične supstitucije u prisustvu jake amidne baze

U prisustvu jake baze, kao što je kalijum-amid ili natrijum-amid, dolazi do zamene halogenog elementa, amino grupom, pri čemu nastaje anilin.

Hemijska reakcija nastajanja anilina iz hlorbenzena
Diels-Alder-ova rekacija aril halogenida

Ova reakcija kod aril halogenida se dešava u prisustvu Mg i tetrahidrofurana koji se koristi kao rastvarač, pri čemu nastaje benzin.[4]

Diels-Alder reakcija

Reference

  1. ^ Francis A. Carey. (2000), "Organic Chemistry", Columbus, OHIO;pp. 917-931
  2. ^ Vollhardt C. P. K., Schore E. N.,(2004) "Organska hemija", Četvrto izdanje, Nauka, Beograd; pp. 850-868
  3. ^ Boyd, Robert W.; Morrison, Robert (1992). Organic chemistry. Englewood Cliffs, N.J: Prentice Hall. стр. 947. ISBN 0-13-643669-2. 
  4. ^ „Hemijske reakcije aril halogenida”. McGraw-Hill Educational.