Куганова прва улога на великом платну био је филм Васкрснули (Resurrected, 1989). Неколико година касније уследиле су улога у филмовима Индијанац из креденца и Ветар међу врбацима.
Године 2001. Куган је основао Baby Cow Productions. За први филм који је студио објавио, Куган је сам написао сценарио (са партнером Харијем Нормалом), Ово није немогућа мисија (2001), у режији Џона Дјуигана, био је један од филмова године са највећом зарадом у Енглеској.
Године 2002. објављен је филм Мајкла ВинтерботомаЗабава без краја, где је Куган играо улогу Тонија Вилсона, оснивача манчестерске музичке куће Factory Records.