Претеча данашњег манастира био је мушки манастир посвећен Преображењу Господњем, а изграђен по налогу руског цара Алексеја Михајловича на самом извору Волге1649. године. Међутим тај манастир је у потпуности уништен у великом пожару 1724. (или 1727) године и о његовој обнови није се размишљало све до краја XIX века.
Године 1897. на иницијативу тверског губернатора Николаја Голицина, а уз благослов архиепископа Тверског и Кашинског Димитрија започели су радови на обнови манастира. Манастир је пуштен у службу 29. маја1912. када је освештана главна манастирска црква посвећена Преображењу Господњем (црква је зидана од црвене цигле).
Манастир су 1928. године затвориле совјетске власти, а током Другог светског рата главна манастирска црква је служила као коњушница. Сестринство Олгинског манастира обновило је своју службу у децембру 1999, а неколико година раније 9. јула1995. Патријарх московски Алексије II освештао је капелицу на изворишту Волге која се налази у склопу манастира. У оквиру манастира налази се и дрвена црква посвећена Светом Николи.
Манастир се данас налази на листи заштићених културно-историјских добара Руске Федерације.
