Ли Калхун је завршио средњу школу Рузвелт у Герију, Индијана, пре него што је представљао Централни универзитет Северне Каролине, на НЦАА првенствима у тркама на 120 јарди са препонама 1956. и 1957. године.[1] Такође је освојио аматерска атлетска првенства у трцкама на 110 м с препонама 1956. и 1959. и на 120 јарди 1957. године.[2]
Калхун је суспендован 1958. године због примања поклона у телевизијској игрици Невеста и младожења. Пре Олимпијских игара у Риму, изједначио је светски рекорд на 110 метара са препонама са временом 13,2 секунде (мерено ручно, штоперицом). У финалу у Риму је победио са 13,98 секунде, испред колеге из репрезентације САД Вилија Меја који је трчао само 0,01 секунду спорије.[3]
Након што се повукао из такмичарске атлетике, постао је тренер на колеџу, прво на Државном универзитету Грамблинг, затим на Јејлу,[1] и коначно на Универзитету Западни Илиноис. Био је помоћни тренер у атлетској репорезентацији САД на Олимпијским играма 1976.[4][1]
Изабран је у Националну атлетску кућу славних Сједињених Држава 1974. године.