Сам град се развио око античкеУлпијане која је била важно место на римском путу који је повезивао Скопље са Нишом. Касније га је обновио византијски царЈустинијан I (527—565) под именом Iustiana Secunda за разлику од насеља Iustiana Prima (недалеко од данашњег Лебане). Данашњи град представља континуитет са тим насељем о чему сведочи и црква Богородичиног Ваведења у Липљану која је подигнута на темељима цркве из Јустинијановог доба. Липљан је играо значајну улогу у развоју Рашке током 12. века када је био главна византијска утврда насупрот српском Звечану, а био је и седиште епископије. Значај града је почео да опада у другој половини 14. века када се на његов рачун шире Приштина, Јањево и Ново Брдо, да би његов значај у потпуности нестао током османлијске најезде услед њихових пустошења.
У месту је радила српска народна школа између 1866—1877. године. Поново је отворена 1879. године.[1]
Указом Краља од 5. новембра 1920. године насеље је добило статус варошице.
Град је поново отпочео да се развија подизањем пруге Краљево—Скопље и других путних магистралних праваца који се у њему укрштају. Иако од некадашњег утврђења данас више нема трагова, на простору града и општине има других културно-историјских споменика, од којих су најбитнији уз градску цркву свакако остаци Улпијане (који се простиру у селима Грачаница, Лапље Село, Сушица и Ливађе) и манастир Грачаница, који је од града удаљен око 2,5 km.
^Попис из 2011. на Косову и Метохији су спровели органи самопроглашене Републике Косово. Овај попис је био бојкотован од стране великог броја Срба, тако да је реалан број Срба на Космету знатно већи од оног исказаног у званичним резултатима овог пописа.
Živković, Tibor; Bojanin, Stanoje; Petrović, Vladeta, ур. (2000). Selected Charters of Serbian Rulers (XII-XV Century): Relating to the Territory of Kosovo and Metohia. Athens: Center for Studies of Byzantine Civilisation.
Крсмановић, Бојана (2012). „О односу управне и црквене организације на подручју Охридске архиепископије”. Византијски свет на Балкану(PDF). 1. Београд: Византолошки институт САНУ. стр. 17—39. Архивирано из оригинала(PDF) 12. 03. 2021. г. Приступљено 12. 06. 2019.