Родио се у гружанском селу Баре (општина Кнић). У Београду је завршио Филолошки факултет (Група за југословенску и светску књижевност), на коме је, потом, магистрирао 1964. године (рад "Смисао сличности у књижевности") и, 1973. године, докторирао с тезом „Српско песништво 1901 — 1914". Усавршавао се у Паризу, на Сорбони (од 1964. до 1967. године) и Москви и Лењинграду (1977 – 1978). Радио је као научни саветник у Институту за књижевност и уметност у Београду од 1969. године. Покренуо је и био главни и одговорни уредник часописа „Расковник“ (1968 – 1982) који се бавио народним стваралаштвом и културом села. Часопис је посебно подржавао покрет песника сељака и подстицао на сакупљање незабележених народних умотворина, којих је било веома много, јер је постојала заблуда да је Вук Караџић све сакупио. Витошевић је око часописа окупио велики број песника и стваралаца са села, али и научника који су се бавили етнологијом, социологијом, језиком и културолошким истраживањима руралне средине. Из тог круга поникла су многа доцније позната српска књижевна и научна имена.
У књижевности се јавио 1952. године у београдским листовима "Сведочанства" и "Република", а 1954. награђен је на конкурсу "Задруге" за причу и на конкурсу "Младе културе" за есеј. Области његовог интересовања су биле многоструке – од проучавања народне традиције, рада на очувању народних умотворина и обичаја, неговања изворне чистоте српског језика до истраживања часописне историје и бављења књижевном теоријом, критиком, есејистиком и уопште књижевношћу.
Његову богату заоставштину за штампу приређују и објављују такође књижевнице супруга Вјера Вукшић Витошевић и ћерка Невена Витошевић Ћеклић.
Библиотека у београдском насељу Миријево носи име Драгише Витошевића, као и библиотека у Книћу, а такође и по једна улица у Београду и Крагујевцу. Његова биста, рад вајарке Дринке Радовановић, налази се као јавни споменик испред Дома инвалида на Бежанијској коси.
Насловна страница Расковника чији је оснивач и први главни и одговорни уредник био Драгиша Витошевић
Дела
„Орфеј међу шљивама“ (заједно са Добрицом Ерићем), антологија савремених српских песника са села, „Светлост“, Крагујевац, 1963,
„Озбиљне игре“, приповетке, Матица српска, Нови Сад, 1966,
„Српско песништво 1901—1914 (у два тома), Вук Караџић, Београд, 1975,
„Критика у Скерлићево доба“, зборник и студија, Матица српска - Институт за књижевност и уметност, Нови Сад - Београд, 1975,
„Ја мислим друкчије“, полемички текстови, Народна књига, Београд, 1983,
„Дародавци из прикрајка“, огледи о нашем самоуком стваралаштву, Удружени издавачи – СКЗ, Народна књига, Дечије новине, Нова књига, Београд, 1984,
„До Европе и натраг I", огледи из домаће књижевности до XIX века, Дечје новине, Горњи Милановац, 1987,
„До Европе и натраг II", огледи из домаће књижевности XX века, Дечије новине, Горњи Милановац, 1989,
„Смисао сличности у књижевности“, студија из теорије књижевности, Студентски издавачки центар, Београд, 1995,
„Волови на плафону“, сто кратких прича, Студентски културни центар, Београд, 1996,
„Пастир тражи дно неба“, избор поезије, Драгиша, Вјера и Невена Витошевић, антологија — поезије, сликарства и вајарства наиваца Србије, Црне Горе и Републике Српске,Драганић, Београд, 2000. (Код истог издавача издање на енглеском језику 2004 – The Shepherd Seeks the Bottom of the Heavens),
„Непотписани Скерлић“ – Студија о непознатим Скерлићевим радовима у СКГ (Радничким новинама, Дневном листу и др.), као и 347 непотписаних радова Јована Скерлића, Службени гласник, Београд, 2012.
У припреми
Језик нас насушни, огледи о језику,
Странствовања, есеји из стране књижевности
Публикације посвећене Драгиши Витошевићу
Расковник (јесен 1987) - "Наш Драгиша Витошевић".
Кораци (Крагујевац) XXIII/1–2 (1988). У часопису је објављена и селективна „Библиографија Драгише Витошевића“, коју је урадила Гордана Томић Радојевић.
Прилози за историју српске књижевне периодике – Споменица Драгиши Витошевићу (уредник Александар Петров), Матица српска – Институт за књижевност и уметност, Нови Сад – Београд 1990.
Милутин Срећковић: "Драгиша Витошевић". Оглед из антропологије успомена, Београд 2005.
Зборник у част Драгише Витошевића (приредио Марко Недић), Институт за књижевност и уметност, Београд 2005.
Живан Милисавац у књизи "Аутопортрети с писцима" има дужи текст "Исповести Драгише Витошевића".
Божидар Шујица посветио му је песму „Јутро у Барама Гружанским“, која се налази у „Антологији српске поезије (1847—2000)“ (Бранково коло, Сремски Карловци, 2012, приредио Ненад Грујичић).
Милијан Деспотовић: "Писма и надања". О преписци Драгише Витошевића и Пауна Петронијевића, објављено у књизи есеја "Прочитанија", Пожега 2021.
