Каријеру је започео у Агриколи, клубу из Варшаве, али је убрзо 2005. године прешао у градског ривала Легију. Године 2006, Шченсни се придружио младој екипи Арсенала, напредује ка резервном тиму током сезоне 2008/09. У новембру 2008. због повреде подлактица морао је одмарати пет месеци.[3] На клупи првог тима по први пут се појавио на утакмици Премијер лиге против Стоук ситија24. маја2009. Сезону 2009/10. провео је на позајмици у Брентфорду где је одиграо 28 утакмица. Са Арсеналом је освојио два трофеја у ФА купу и један трофеј ФА Комјунити шилда. У лето 2015. године је отишао на позајмицу у Рому где се задржао две сезоне. Дана 19. јула2017. је напустио Арсенал и за 12 милиона евра прешао у Јувентус потписавши четворогодишњи уговор са најтрофејнијим италијанским клубом.