Најбољи пласман на АТП листи му је девето место. Освојио је седам АТП турнира у појединачној конкуренцији. У каријери је освојио две титуле на АТП Мастерс турнирима, Монте Карло 1990. и Канада 1991. године.
Најпознатији меч у каријери је одиграо 24. септембра 1995. године у полуфиналу Дејвис купа против Немачке. У петом сету одлучујућег меча, играо је против Михаела Штиха, победио и спасио девет меч лопти за победу Русије. Сутрадан је тадашњи председник Русије Борис Јељцин одликовао Чеснокова са Орденом за храброст Руске Федерације.[1]
Повукао се 1999. године, а након завршетка играчке каријере био је тренер Јелене Веснине.