Принтезис је каријеру почео у Олимпијакосу. У сезони 2006/07. је играо на позајмици у Олимпији из Ларисе након чега се вратио у Олимпијакос у којем је остао до 2009. године. У међувремену је одабран на НБА драфту 2007. као 58. пик од стране Сан Антонио спарса.[1] Од 2009. до 2011. је наступао за шпанску Малагу након чега је поново потписао за Олимпијакос.[2] У наредне две сезоне са клубом из Пиреја је освојио две Евролиге (2012, 2013). У освајању Евролиге у сезони 2011/12, Принтезис је постигао одлучујуће поене у завршници меча.[3] Са Олимпијакосом је освојио и Интерконтинентални куп 2013. године. У домаћим оквирима са клубом је четири пута био првак Грчке док је два пута био освајач националног Купа. Уврштен је у идеални тим Евролиге за сезону 2016/17.[4] Такође је уврштен и у идеални тим Евролиге у деценији 2010–2020.[5] Завршио је играчку каријеру по окончању такмичарске 2021/22.[6]