Štart dirke je bil dvakrat prestavljen, prvič zaradi vdora gledalcev na stezo, drugič pa, ko je moralo reševalno vozilo odpeljali gledalca, ki je padel z drevesa. Na štartu je povedel Caracciola, sledili so mu Hermann Lang, Rosemeyer, Manfred von Brauchitsch in Varzi. Nuvolari je ob navdušenju gledalcev prehitel Varzija za peto mesto, Lang pa je v četrtem krogu prehitel Caracciolo in s tem prevzel vodstvo. Oba sta se začela oddaljevati od zasledovalcev. Po dobrem začetku je Nuvolari začel izgubljati, Varzi ga je prehitel nazaj, nato pa je bil z Hermannom Paulom Müllerjem in Richardom Seamanom v borbi za šesto mesto s stalnimi prehitevanji. Nuvolari je ob postanku v boksih predal svoj dirkalnik Farini, ki je s svojim dirkalnikom že v trinajstem krogu odstopil.
V ospredju se je dvoboj za zmago med dirkačema Mercedes-Benza nadaljeval s postavljanjem rekordov steze, dokler Lang ni moral na postanek v bokse zaradi težav z eno od pnevmatik. Med postankom je športni direktor Mercedesovega moštva, Alfred Neubauer, besnel zaradi dvoboja med dvema moštvenima kolegoma. Seaman je ob postanku izgubil nekaj časa, ker njegov dirkalnik ni hotel vžgati, toda po vrnitvi na stezo je s prehitevanjem Varzija in Müllerja napredoval na četrto mesto. Von Brauchitsch, ki je dolgo držal četrto mesto, je v šestintridesetem krogu odstopil zaradi mehanske okvare dirkalnika. Caracciola, ki je ob postankih prišel v vodstvo, in Lang sta nadaljevala dvoboj za zmago. Lang je bil nekoliko hitrejši, toda na ozki ulični stezi ni mogel prehiteti Caracciole, ki ga je zapiral ob vsakem poskusu. Ob koncu dirke sta čez štartno-ciljno črto pripeljala kolo ob kolesu, toda Caracciola je bil za malenkost spredaj. Rosemeyer je osvojil tretje mesto, Seaman je ostal četrti, Müller peti, Varzi, ki je bil po dirki popolnoma izmučen in so mu morali pomagati iz dirkalnika, pa je bil šesti.
Po dirki
Po dirki je bil Hans Stuck odpuščen iz moštva Auto Uniona. Moštvo je kot razlog navedlo, da naj bi Stuck na dirkah odpeljal hitro le krog ali dva, nato pa naj bi popustil, pogosto naj bi tudi odstopil zaradi čudnih razlogov. Stuck pa je razlog videl v pogajanjih moštva z dirkači za višino plače, ko je pokazal svojo pogodbo Rosemeyerju, ki je takoj za tem zahteval večje povišanje plače za sezono 1938.
Snellman, Leif; Etzrodt, Hans. »XV° Gran Premio d'Italia«. The Golden Era of Grand Prix Racing (v angleščini). Pridobljeno 21. februarja 2007.
Galpin, Darren. »XV Gran Premio d'Italia«. The GEL Motorsport Information Page (v angleščini). Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 18. junija 2014. Pridobljeno 22. aprila 2015.
