Tetralin

Tetralin
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Imena
IUPAC ime
1,2,3,4-tetrahidronaftalen
Druga imena
naptalen 1,2,3,4-tetrahidrid,
benzocikloheksan,
THN
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.946
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C10H12/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-2,5-6H,3-4,7-8H2
    Key: CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C10H12/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-2,5-6H,3-4,7-8H2
    Key: CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYAG
  • c1ccc2c(c1)CCCC2
Lastnosti
C10H12
Molska masa 132,21 g·mol−1
Videz bistra brezbarvna tekočina z vonjem, podobnim naftalenovemu
Gostota 0,970 g/cm³
Tališče −35,8 °C (−32,4 °F; 237,3 K)
Vrelišče 206 °C (403 °F; 479 K)
netopen
Viskoznost 2,02 cP pri 25 °C[1]
Nevarnosti
Plamenišče 77 °C (171 °F; 350 K)
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Tetralin (1,2,3,4-tetrahidronaftalen) je aromatski ogljikovodik s kemijsko formulo C10H12. Molelekula ima podobno zgradbo kot naftalen, samo da je eden od obročev nasičen.

Sinteza

Tetralin se lahko sintetizira s hidrogeniranjem naftalena v prisotnosti platinskih katalizatorjev ali z Bergmanovo ciklizacijo. Klasično ime reakcije je Darzensova sinteza tetralinovih derivatov (Auguste George Darzens, 1926). Derivati se pripravijo z intramolekularnim zapiranjem obroča 1-aril-4-pentena s koncentrirano žveplovo kislino[2].

Darzensova sinteza
Darzensova sinteza

Proizvodnja

Tetralin se proizvaja s katalitskim hidrogeniranjem naftalena:

Nastali produkt vsebuje naftalen, tetralin in dekalin. Njihovo razmerje je odvisno od reakcijskih pogojev, predvsem od temperature in tlaka.

Tetralin se proizvaja tudi s hidrogeniranjem naftalena v prisotnosti zmesi katalizatorjev WS2 + NiS + Al2O3 ali CoO + MoO3 + Al2O3 pod tlakom 50–300 atm. Stopnja hidrogeniranja naftalena pri tlakih do 60–70 atm je odvisna od aktivnosti katalizatorja. Največje izkoristke dajejo omenjene zmesi katalizatorjev pri temperaturi 300–370 °C.[3]

Uporaba

Uporablja se predvsem kot topilo in za pripravo suhega plinastega vodikovega bromida

C10H12 + 4 Br2 → C10H8Br4 + 4 HBr

Glej tudi

Sklici

  1. ↑ F.A. Gonçalves, K. Hamano, J.V. Sengers (1989). Density and viscosity of tetralin and trans-decalin. International Journal of Thermophysics 10 (4): 845.doi:10.1007/BF00514480.
  2. ↑ Darzens Synthesis of Tetralin Derivatives Arhivirano 2008-02-19 na Wayback Machine.. chempensoftware.com
  3. ↑ A.A. Krichko, D.V. Skvortsov, T.A. Titova, B.S. Filippov, N.E. Dogadkina (1969). Production of tetralin by the hydrogenation of naphthalene-containing fractions. Chemistry and Technology of Fuels and Oils 5: 18. doi: 10.1007/BF00727949.