Dekalin

Dekalin
Decalin ssg
Imena
IUPAC ime
dekahidronaftalen
Druga imena
dekalin
biciklo[4.4.0]dedekan
Identifikatorji
3D model (JSmol)
878165
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.861
EC število
  • 202-046-9, 207-770-9, 207-771-4
Gmelin 185147
RTECS število
  • QJ3150000
UNII
UN število 1147
  • InChI=1S/C10H18/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h9-10H,1-8H2
    Key: NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C10H18/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h9-10H,1-8H2
    Key: NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYAH
  • C1CCC2CCCCC2C1
  • cis: C1CC[C@H]2CCCC[C@H]2C1
  • trans: C1CC[C@H]2CCCC[C@@H]2C1
Lastnosti
C10H18
Molska masa 138,25 g/mol
Videz bistra brezbarvna tekočina
Gostota 0,896 g/cm³
Tališče trans: −30,4 °C (−22.7 °F, 242,7 K)
cis: −42,9 °C (−45,2 °F, 230,3 K)[1]
Vrelišče trans: 187 °C
cis: 196 °C
netopen
Lomni količnik (nD) 1,481
Nevarnosti
Varnostni list Decalin MSDS
GHS piktogrami GHS02: VnetljivoGHS05: JedkoGHS06: StrupenoGHS07: ŠkodljivoGHS08: Škodljivo zdravjuGHS09: Nevarno za okolje
Opozorilna beseda Pozor
H226, H302, H305, H314, H318, H331, H332, H400, H410, H411
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P273, P280, P301+310, P301+330+331, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P310, P311, P312, P321, P331, P363, P370+378
Plamenišče 57 °C (135 °F; 330 K)
250 °C (482 °F; 523 K)
Sorodne snovi
Sorodne snovi naftalen, tetralin
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Dekalin (dekahidronaftalen ali biciklo[4.4.0]dekan)[2] je biciklična organska spojina s kemijsko formulo C10H18. Je brezbarvna tekočina z aromatičnim vonjem, ki se uporablja predvsem kot industrijsko topilo za smole in aditiv za goriva.[3] Spojina je nasičen analog naftalena. Pripravi se lahko s hidrogeniranjem tekočega naftalena v prisotnosti katalizatorjev. Med skladiščenjem v prisotnosti zraka zlahka tvori eksplozivne[4] organske perokside.[5][6]

Izomerija

trans- (levo) in cis- izomer dekalina

Dekalin ima cis in trans izomer. Trans oblika je zaradi manjšega števila steričnih interakcij energijsko bolj stabilna. Cis-dekalin je kiralna molekula brez kiralnega središča. Os dvojne rotacijske simetrije poteka skozi središče vezi C1-C6, zrcalne simetrije pa nima. Kiralnost molekule se izniči s preklapljanjem molekule stolček-zibka, se pravi v njeno zrcalno obliko.

Glej tudi

Sklici

  1. ↑ W.M. Haynes (2010). Handbook of Chemistry and Physics (91. izdaja). Boca Raton, Florida: CRC Press. str. 3-134. ISBN 978-1439820773.
  2. ↑ Dictionary.com
  3. ↑ Fuel Additive Product Arhivirano 2009-03-12 na Wayback Machine..
  4. ↑ PDF – Surrogate JP-8 Aviation Fuel Study – Alessandro Agosta Thesis Drexel University Arhivirano 2012-02-20 na Wayback Machine..
  5. ↑ Inchem.org Data.
  6. ↑ Varnostni list – JT Baker.