Piperin

Piperin
Imena
Druga imena
(2E,4E)-5-(Benzo[d][1,3]dioksol-5-il)-1-(piperidin-1-il)penta-2,4-dien-1-on
Piperoilpiperidin
Bioperin
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.135
UNII
  • InChI=1S/C17H19NO3/c19-17(18-10-4-1-5-11-18)7-3-2-6-14-8-9-15-16(12-14)21-13-20-15/h2-3,6-9,12H,1,4-5,10-11,13H2/b6-2+,7-3+
    Key: MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBESA-N
  • InChI=1/C17H19NO3/c19-17(18-10-4-1-5-11-18)7-3-2-6-14-8-9-15-16(12-14)21-13-20-15/h2-3,6-9,12H,1,4-5,10-11,13H2/b6-2+,7-3+
    Key: MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBEBY
  • O=C(N1CCCCC1)\C=C\C=C\c2ccc3OCOc3c2
Lastnosti
C17H19NO3
Molska masa 285,34 g·mol−1
Gostota 1,193 g/cm3
Tališče 130 °C (266 °F; 403 K)
Vrelišče razkroji se
40 mg/L
Topnost (alkohol) 1 g/15 ml
Topnost (eter) 1 g/36 ml
Topnost (kloroform) 1 g/1,7 ml
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Piperin, skupaj s svojim izomerom kavicinom, je alkaloid[1], odgovoren za ostrino okusa črnega popra in dolgega popra. Uporablja se v nekaterih oblikah tradicionalne medicine.

Priprava

Piperin se ekstrahira iz črnega popra z uporabo diklorometana.[2] Pri ekstrakciji se lahko uporabljajo vodni hidrotropi, kar daje velika izkoristek in selektivnost.[3] Količina piperina variira med 1–2 % v dolgem popru in 5–10 % v komercialnem belem in črnem popru.[4] Poleg tega se lahko pripravlja z obdelavo brez topil iz ostanka alkoholnega ekstrakta črnega popra z raztopino kalijevega hidroksida za odstranitev smole (ki naj bi vsebovala kavicin, izomer piperina) in raztopino spranega netopnega ostanka v toplem alkoholu, iz katerega alkaloid ob hlajenju kristalizira.[5]

Reakcije

Piperin tvori soli le z močnimi kislinami. S heksakloroplatinino(IV) kislino B4•H2PtCl6 tvori oranžno-rdeče iglice. (B predstavlja en mol alkaloidne baze). Jod v kalijevem jodidu, dodanem alkoholni raztopini baze, daje v prisotnosti nekaj klorovodikove kisline značilni perjodid, B2•HI•I2, ki kristalizira v obliki jekleno modrih iglic, katerih Ttal = 145 °C.

Zgodovina

Piperin je leta 1819 odkril Hans Christian Ørsted, ki ga je izoliral iz sadov rastline Piper nigrum, izvorne rastline tako črnega kot belega popra.[6] Flückiger in Hanbury sta piperin odkrila v rastlinah Piper longum in Piper officinarum (Miq.) C. DC. (=Piper retrofractum Vahl), dve vrsti, ki ju imenujemo "dolgi poper".[7] Zahodnoafriški poper prav tako vsebuje piperin.[8]

Anderson[9] je prvi hidroliziral piperin, in sicer s pomočjo baze v bazo in kislino, ki so ju pozneje poimenovali[10] piperidin in piperna kislina. Alkaloid je bil prvič sintetiziran[11] z učinkovanjem piperoil klorida na piperidin.

Raziskave

Del ostrine piperina je posledica aktivacije toploto in kislost zaznavajočih ionskih kanalčkov TRPV, TRPV1 in TRPA1 na nociceptorjih, bolečino zaznavajočih živčnih celicah.[12]

Piperin se raziskuje zaradi njegove sposobnosti, da vpliva na biološko uporabnost drugih spojin v prehranskih dopolnilih. Primer raziskave je sposobnost piperina za povečanje biološke uporabnosti kurkumina.[13] V laboratorijskih raziskavah zavira človeška CYP3A4 in P-glikoprotein[14], ki sta encima, vpletena v metabolizem in prenos ksenobiotikov in metabolitov.[15] Druge raziskave kažejo, da zavira razgradnjo ABCA1, ključnega prenašalca beljakovin, vključenega v iztoku holesterola.[16] V raziskavah na živalih piperin zavira encime CYP450, vključene v metabolizem zdravilnih učinkovin.[17]

Glej tudi

Viri

  1. ↑ Merck Index, 11th Edition, 7442
  2. ↑ Epstein WW, Netz DF, Seidel JL (1993). »Isolation of piperine from black pepper«. J. Chem. Ed. 70 (7): 598. doi:10.1021/ed070p598.
  3. ↑ Gaikar.
  4. ↑ http://www.tis-gdv.de/tis_e/ware/gewuerze/pfeffer/pfeffer.htm#selbsterhitzung
  5. ↑ Ikan R (1991). Natural Products: A Laboratory Guide 2nd Ed. San Diego: Academic Press, Inc. str. 223–224. ISBN 0123705517.
  6. ↑ Oersted, "Über das Piperin, ein neues Pflanzenalkaloid" [On piperine, a new plant alkaloid], (Schweigger's) Journal für Chemie und Physik, vol. 29, no. 1, pages 80-82 (1820).
  7. ↑ Pharmacographia (London: Macmillan & Co., 1879), p. 584.
  8. ↑ Stenhouse in Pharm.
  9. ↑ Annalen, 1850, 75, 82; 84, 345, cf.
  10. ↑ Babo & Keller, Journ. pr. chem., 1857, 72, 53.
  11. ↑ Rugheimer, Ber., 1882, 15, 1390.
  12. ↑ »Effects of piperine, the pungent component of black pepper, at the human vanilloid receptor (TRPV1)«. British Journal of Pharmacology. Zv. 144, št. 6. Marec 2005. str. 781–90. doi:10.1038/sj.bjp.0706040. PMC 1576058. PMID 15685214.
  13. ↑ »Influence of piperine on the pharmacokinetics of curcumin in animals and human volunteers«. Planta Medica. Zv. 64, št. 4. Maj 1998. str. 353–6. doi:10.1055/s-2006-957450. PMID 9619120.
  14. ↑ »Piperine, a major constituent of black pepper, inhibits human P-glycoprotein and CYP3A4«. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Zv. 302, št. 2. Avgust 2002. str. 645–50. doi:10.1124/jpet.102.034728. PMID 12130727.
  15. ↑ »Black pepper and its pungent principle-piperine: a review of diverse physiological effects«. Critical Reviews in Food Science and Nutrition. Zv. 47, št. 8. 2007. str. 735–48. doi:10.1080/10408390601062054. PMID 17987447.
  16. ↑ Wang, L; Palme, V; Rotter, S; Schilcher, N; Cukaj, M; Wang, D; Ladurner, A; Heiss, E. H.; Stangl, H (2016). »Piperine inhibits ABCA1 degradation and promotes cholesterol efflux from THP-1-derived macrophages«. Molecular Nutrition & Food Research. str. 1500960. doi:10.1002/mnfr.201500960. PMID 27862930.
  17. ↑ »Biochemical basis of enhanced drug bioavailability by piperine: evidence that piperine is a potent inhibitor of drug metabolism«. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Zv. 232, št. 1. Januar 1985. str. 258–62. PMID 3917507.